4-(4-氟苯甲酰基)-3-羟甲基 苯甲氰 | 260371-16-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯甲酰基)-3-羟甲基 苯甲氰
• 中文别名: 4-(4-氟苯甲酰基)-3-羟甲基苯甲氰；4-(4-氟苯甲酰基)-3-(羟基甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzoyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-Fluoro-phenyl)-methanoyl]-3-hydroxymethyl-benzonitrile；2-hydroxymethyl-4-cyano-(4'-fluorophenyl) benzophenone；4-(4-fluoro-benzoyl)-3-hydroxymethyl-benzonitrile；3-hydroxymethyl-4-(4-fluorobenzoyl) benzonitrile
• CAS: 260371-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: GDOCLIOVHKLEOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)-3-羟甲基 苯甲氰 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 boron complex VB
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-SUBSTITUTED -1-(4-FLUOROPHENYL) -1,3-DIHYDROISOBENZOFURANS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1-(4-FLUOROPHENYLE) -1,3-DIHYDROISOBENZOFURANES SUBSTITUES EN 5

  摘要：

  本发明涉及一种制备和分离迄今为止未知的固态硼配合物的方法，该配合物的化学式为（v），当5-取代邻苯二酸酯与4-氟苯基溴化镁的溶液反应后，在钠硼氢化物存在下原位还原和配合形成时得到。这种硼配合物可以方便地过滤以去除结构类似的杂质，并随后在酸性介质中进行环化反应以获得高纯度的5-取代邻苯二酚，这是制造西酞普兰和药用可接受的酸盐的关键起始材料。

  公开号：

  WO2005066185A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 、 4-氟苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-氟苯甲酰基)-3-羟甲基 苯甲氰
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-SUBSTITUTED -1-(4-FLUOROPHENYL) -1,3-DIHYDROISOBENZOFURANS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1-(4-FLUOROPHENYLE) -1,3-DIHYDROISOBENZOFURANES SUBSTITUES EN 5

  摘要：

  本发明涉及一种制备和分离迄今为止未知的固态硼配合物的方法，该配合物的化学式为（v），当5-取代邻苯二酸酯与4-氟苯基溴化镁的溶液反应后，在钠硼氢化物存在下原位还原和配合形成时得到。这种硼配合物可以方便地过滤以去除结构类似的杂质，并随后在酸性介质中进行环化反应以获得高纯度的5-取代邻苯二酚，这是制造西酞普兰和药用可接受的酸盐的关键起始材料。

  公开号：

  WO2005066185A1

文献信息

• Process for the preparation of escitalopram
  申请人：Aurobindo Pharma Limited

  公开号：EP2017271A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Escitalopram, which comprises: (ii) de-methylating (±)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile (Formula II) (Citalopram) to produce (±)-1-[3-(methylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile (desmethyl Citalopram) (XII), (iii) isolating the pure desmethyl Citalopram (XII), (iv) separating the enantiomers from the pure desmethyl Citalopram (XII) with an optically active acid to obtain (S)-(+)-1-[3-(methylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile ((S)-(+)-desmethyl Citalopram) (XIII), (v) methylating an enantiomerically pure compound (XIII) using suitable methylating agent to produce Escitalopram (I).

  该发明涉及一种用于制备艾司西酞普兰的新工艺，包括：(ii)去甲基化(±)-1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（式II）（西酞普兰）以产生(±)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（去甲基西酞普兰）（XII），(iii)分离纯的去甲基西酞普兰（XII），(iv)用旋光酸将对映体从纯的去甲基西酞普兰（XII）中分离出来，得到(S)-(+)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（(S)-(+)-去甲基西酞普兰）（XIII），(v)使用适当的甲基化剂对对映体纯化合物（XIII）进行甲基化，以产生艾司西酞普兰（I）。
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020035277A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of Formula (IV), 1 wherein R is C 1-6 alkyl, acyl, C 1-6 alkylsulfonyl or arylsulfonyl, with 3-(N,N-dimethylamino)propyl magnesium halide, to prepare citalopram.

  一种制备西酞普兰的方法，包括将式（IV）化合物，其中R为C1-6烷基、酰基、C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基，与3-(N,N-二甲基氨基)丙基镁卤化物反应，以制备西酞普兰。
• [EN] ONE POT SYNTHESIS OF CITALOPRAM FROM 5-CYANOPHTHALIDE<br/>[FR] SYNTHESE = ONE-POT >/= DE CITALOPRAM A PARTIR DE 5-CYANOPHTHALIDE
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2005077927A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A process for one pot synthesis of citalopram is disclosed. The process comprises subjecting 5-cyano phthalide to Grignard reduction followed cyclization and followed by C-alkylation reaction to obtain citalopram without isolation and purification of any intermediates. In another embodiment, 5-cyano phthalide is subjected to sequential Grignard reactions followed by cyclization to obtain citalopram without isolation and purification of any intermediate stages.

  揭示了一种用于一锅合成西麦拉普的方法。该方法包括将5-氰基邻苯二甲酸酐经格氏试剂还原后进行环化，然后进行C-烷基化反应，以获得西麦拉普，而无需分离和纯化任何中间体。在另一实施方案中，5-氰基邻苯二甲酸酐经过顺序格氏试剂反应后进行环化，以获得西麦拉普，而无需分离和纯化任何中间阶段。
• process for the preparation of escitalopram
  申请人：Kaushik Vipin Kumar

  公开号：US20090099375A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Escitalopram of the Formula (I), which comprises, isolation of Diol compound as an oxalate salt, resolution of Diol compound and cyclization of resolved compound of Formula (VII). The present invention provides a process to obtain pure Diol compound by preparing its Oxalate salt, which is useful for resolution of enantiomers.

  本发明涉及一种改进的制备恩替卡朵的方法，该方法包括将二醇化合物分离为草酸盐、将二醇化合物分离并将分离的化合物环化为式（VII）。本发明提供了一种通过制备其草酸盐来获得纯二醇化合物的方法，该方法对于拆分对映体是有用的。
• [EN] PROCESS FOR THE PURIFICATION OF PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE SELS DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012010174A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention is concerned with a process in connection with the purification of a pharmaceutically acceptable salt of escitalopram or citalopram.

  本发明涉及与纯化酶托西那普盐或西酞普兰盐的药用盐相关的过程。