(4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one | 204582-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: rel-(4R,5R)-4-Methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 204582-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VWZPKYASRQCFPK-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-氨基醇的实用途径

  摘要：

  通过活化作为环状碳酸酯的二醇，将碳酸酯的叠氮化物打开以及将所得的叠氮醇氢化来从相应的二醇合成一系列对映体纯的氨基醇。描述了影响碳酸盐的叠氮化物开口的因素，简单的后处理程序以及大规模合成（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00534-5
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧 在 C₆₆H₈₆Al₂Cl₂N₄O₄ 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双金属铝（Salphen）络合物，用于由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯

  摘要：

  据报道，双金属铝（salphen）配合物是用于由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯的可持续，有效和廉价的催化剂。在存在这种络合物和四丁基溴化铵的情况下，末端和内部环氧化物在50°C和10 bar二氧化碳压力下反应，以提供其相应的环状碳酸酯，末端和内部环状碳酸酯的收率分别为50-94％和30-71％，分别。使用氘化环氧化物和类似的单金属氯化铝（Salphen）络合物的机理研究支持了双金属络合物的催化机理，该机理涉及两个铝中心之间的分子内协同催化作用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601131

文献信息

• Reaction of 1,2-Cyclic Sulfites with Some Soft Nucleophiles. Formation of Enantiomerically Pure gamma-Lactones.
  作者：Kirsten Nymann、John S. Svendsen、Eli Ranes、Jaroslav Riha、Eugen Mesaros、Alin Mihis、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0338

  日期：——

  The reaction between 1,2-cyclic sulfites and soft carbon centered nucleophiles has been investigated. For monosubstituted cyclic sulfites, the main products were gamma-lactones or acetoxy esters. For 1,2-disubstituted cyclic sulfites. cyclopropanes. carbonate and dioxolanes were the main products, A mechanistic rationale for the product formation is presented.
• Stereochemical Divergence in the Formation of Organic Carbonates Derived from Internal Epoxides
  作者：Christopher J. Whiteoak、Eddy Martin、Eduardo Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201201070

  日期：2013.8.12

  AbstractCatalysis of the challenging cycloaddition of carbon dioxide to internal epoxides has been studied using iron(III) amine triphenolate complexes and particular focus has been given to the stereochemical regulation of this process. When pure cis‐ or trans‐2,3‐epoxybutane is used as substrate, the stereochemistry of the product can be controlled yielding selectively cis‐ or trans‐cyclic carbonates for both epoxidic substrates. This stereochemical divergence relates to two accessible catalytic pathways leading to either the cis or trans product via two distinct ring‐closure steps. The involved mechanism and stereocontrol is a function of the catalyst/co‐catalyst loading, and is further influenced by the medium, temperature and catalyst/co‐catalyst structure. Other trans‐internal epoxides could also be successfully converted into the pure trans‐cyclic carbonate products without any loss of stereochemical information.magnified image