4-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)丁酸 | 95494-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)丁酸
• 英文名称: 4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-butyric acid；4-(4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)butanoic acid；4-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)butanoic acid
• CAS: 95494-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD05273570
• 分子量: 232.239
• InChiKey: IWUFDMAFCDCNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)丁酸 在 三甲基氯硅烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)butanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-席夫碱类似物的有效H + / K + -ATPase抑制剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列喹唑啉酮衍生的席夫碱衍生物7-36，并通过分析和光谱技术对其进行了表征。筛选合成的类似物的体外H + / K + -ATPase抑制作用。与参考药物奥美拉唑相比，大多数化合物都具有出色的活性。特别地，羟基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，其对于苯环上的不同取代基具有显着的增加，因此对胃H + / K + -ATP酶的抑制起积极作用。初步的结构-活性关系表明，具有供电子部分（OH，OCH3）的化合物13-24具有优异的活性，具有供电子部分（Cl，F，NO2和Br）的化合物9-12和25-36具有出色的活性。被发现是最少的抗溃疡药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.001
• 作为产物：
  描述：

  o-amidoglutaranilic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-席夫碱类似物的有效H + / K + -ATPase抑制剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列喹唑啉酮衍生的席夫碱衍生物7-36，并通过分析和光谱技术对其进行了表征。筛选合成的类似物的体外H + / K + -ATPase抑制作用。与参考药物奥美拉唑相比，大多数化合物都具有出色的活性。特别地，羟基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，其对于苯环上的不同取代基具有显着的增加，因此对胃H + / K + -ATP酶的抑制起积极作用。初步的结构-活性关系表明，具有供电子部分（OH，OCH3）的化合物13-24具有优异的活性，具有供电子部分（Cl，F，NO2和Br）的化合物9-12和25-36具有出色的活性。被发现是最少的抗溃疡药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.001

文献信息

• Anti-inflammatory and Antioxidant Peptide-Conjugates: Modulation of Activity by Charged and Hydrophobic Residues
  作者：K. P. Rakesh、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1007/s10989-017-9668-3

  日期：2019.3

  activities of a series of quinazolinone-conjugated-peptides were investigated. Substitution of second position of the peptide template ‘GXGVP’ by different amino acids of varying hydrophobicity, charge and polarity has been studied. Quinazolinone-peptides with Trp residue emerged out as the highly potential antioxidant whereas the conjugate with Asp moiety turned to be a good anti-inflammatory agent. These

  在本研究中，研究了一系列喹唑啉酮共轭肽的抗氧化和抗炎活性。已经研究了由疏水性，电荷和极性不同的不同氨基酸取代肽模板“ GXGVP”的第二位。具有Trp残基的喹唑啉酮肽作为高潜力的抗氧化剂出现，而具有Asp部分的缀合物成为一种良好的抗炎剂。这些数据表明，更多的疏水性有利于抗氧化性能，相反，分子中带电物质的存在有助于减轻炎症。此外，在杂环部分中具有丁基并且在肽部分中具有游离C末端的缀合物表现出良好的减轻炎症的特性。因此，疏水基团的变化
• 靶向神经肽受体PAC1-R的小分子别构调节 化合物SPAM及其制备方法和用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN109293584B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了靶向神经肽受体PAC1‑R的小分子别构调节化合物SPAM及其制备方法和用途。其结构式如式（Ⅰ）所示，其中R1=OH或NH；R2=无或H20或HCl；本发明所涉及的小分子化合物能够与神经肽受体PAC1‑R的胞外域结合，不仅单独即可别构激活PAC1‑R受体，而且可增强天然激动剂对PAC1‑R正位激活，初步药理学研究（体外细胞与动物模型）显示小分子化合物具有良好的保护神经细胞，抵抗阿尔兹海默症与帕金森症发生发展、保护视网膜的活性，可进一步研制开发为新型的预防与治疗神经系统退行性疾病与视网膜损伤的小分子药物。
• Effect of Low Charge and High Hydrophobicity on Antimicrobial Activity of the Quinazolinone-Peptide Conjugates
  作者：Kadallipura Puttaswamy Rakesh、Suhas Ramesh、Shivakumar、Dase Channe Gowda

  DOI：10.1134/s1068162018020036

  日期：2018.3

  against Gram-positive and Gram-negative bacteria. In particular, Trp, Tyr, and Phe-containing peptides showed greater antimicrobial potency than the reference standards. Alkyl chain length variations in heterocyclic moiety indicated that hybrids with propyl group were more active than butyl derivatives. Improved results were observed for debenzylated versions of the conjugates compared to their benzylated

  设计了相对低电荷和大量疏水性氨基酸的肽。设计肽的氨基酸序列为 GXGVP，其中 X 等于 W、Y、F、D 和 T，具有疏水、带电和极性单元的组合。这些肽与喹唑啉酮连接，以获得具有协同特性的一类新化合物。这些杂种对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出抗菌活性。特别是，含有 Trp、Tyr 和 Phe 的肽显示出比参考标准更高的抗菌效力。杂环部分中烷基链长的变化表明具有丙基的杂化物比丁基衍生物更具活性。与它们的苄基化对应物相比，观察到脱苄基形式的缀合物的改进结果。
• 端锚聚合酶抑制剂
  申请人：北京四环制药有限公司

  公开号：CN107226808B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的端锚聚合酶抑制剂、其药学上可接受的盐、酯、溶剂化物或其立体异构体，其中R1、R2、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、Z、L、n和A如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂和药物组合物，以及该化合物、其药学上可接受的盐、酯、溶剂化物或其立体异构体在制备治疗和/或预防由端锚聚合酶介导的癌症及相关疾病的药物中的应用。
• 3-Propynyl-2-substituted Carboxylic Acid Derivatives of Quinazolinone
  作者：C. O. USIFOH

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-25

  日期：——

  Alkylation of quinazolinone-2-carboxylic acids with propargyl bromide in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate afforded 3-prop-2-ynyl quinazolinone-2-substituted carboxylic acid derivatives. Further reaction of 4b-c produced 5b-c, which indicates that N-alkylation occurs before esterification with a propynyl moiety.

  喷甲基溴代炔基喹噁唑酮-2-羧酸在二甲基甲酰胺中与碳酸钾反应，得到3-丙-2-炔基喹噁唑酮-2-取代羧酸衍生物。4b-c的进一步反应产生了5b-c，这表明N-烷基化发生在与丙炔基团酯化之前。