N-benzyl-N-tert-butyl-4-methoxy-2-methylbenzamide | 335596-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butyl-4-methoxy-2-methylbenzamide
• CAS: 335596-12-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: GMZFSCFFIXWBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-4-methoxy-2-methylbenzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到N-(tert-butyl)-5-methoxy-3-methyl-7-phenylbicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  锂化苯甲酰胺的立体有择光化学扩环

  摘要：

  用强碱（LDA 或 t-BuLi）处理 N-苄基苯甲酰胺，然后用 500 W 钨灯照射，根据起始酰胺的取代模式，通过 N-苄基的整体插入，提供降卡二烯或环庚二烯酮基团进入苯甲酰胺的芳环系统。手性苯甲酰胺以高（有时是完全的）立体特异性进行环扩展。该反应似乎是通过一系列周环反应（光化学或热 sigmatropic 重排和热电环反应）在初始脱芳构化环化后发生的。

  DOI：

  10.1021/ja035827i
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基=4-甲氧基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyl-N-tert-butyl-4-methoxy-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮稠合环己酮通过 2-、3- 或 4-甲氧基苯甲酰胺的区域选择性脱芳香阴离子环化

  摘要：

  在 HMPA 存在下用 t-BuLi 处理后，甲氧基苯甲酰胺，例如 I（Ar = Ph，4-MeOC6H4），通过脱芳构化环化得到 Me 二烯基醚，例如 II，然后用 dil 水解。HCl 得到吡咯烷稠合环己烯酮的单一立体异构体和区域异构体，例如 III。双环烯酮是通用的合成中间体，可进行立体选择性 redn 等转化。和共轭加成，区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化、溴化和氢化。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2001-10772

文献信息

• Oxidative fragmentation of bicyclic hydroxy silanes and stannanes: a strategy for the stereoselective synthesis of kainoids
  作者：Jonathan Clayden、Katherine R. Hebditch、Benjamin Read、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.150

  日期：2007.11

  The addition of tin or silicon nucleophiles to bicyclic enones generated by dearomatising cyclisation gives starmanes and silanes stereo selectively. These compounds may be fragmented under oxidative conditions to generate substituted pyrrolidines bearing C2 and C3 substituents closely related to those found in the kainoid series of cyclic amino acids. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolidinone-fused Cyclohexenones by Regioselective Dearomatising Anionic Cyclisation of 2-, 3- or 4-Methoxybenzamides
  作者：Jonathan Clayden、Kirill Tchabanenko、Samreen A. Yasin、Michael D. Turnbull

  DOI：10.1055/s-2001-10772

  日期：——

  4-MeOC6H4), cyclized with dearomatization to give Me dienyl ethers, e.g. II, which were hydrolyzed with dil. HCl to give single stereo- and regioisomers of pyrrolidine-fused cyclohexenones, e.g. III. The bicyclic enones are versatile synthetic intermediates which undergo transformations such as stereoselective redn. and conjugate addn., regioselective Baeyer-Villiger oxidn., bromination and hydrogenation

  在 HMPA 存在下用 t-BuLi 处理后，甲氧基苯甲酰胺，例如 I（Ar = Ph，4-MeOC6H4），通过脱芳构化环化得到 Me 二烯基醚，例如 II，然后用 dil 水解。HCl 得到吡咯烷稠合环己烯酮的单一立体异构体和区域异构体，例如 III。双环烯酮是通用的合成中间体，可进行立体选择性 redn 等转化。和共轭加成，区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化、溴化和氢化。[在 SciFinder (R) 上]
• Stereospecific Photochemical Ring Expansion of Lithiated Benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Faye E. Knowles、Christel J. Menet

  DOI：10.1021/ja035827i

  日期：2003.8.1

  provides, according to the substitution pattern of the starting amides, either norcaradienes or cycloheptadienones by overall insertion of the N-benzyl group into the benzamide's aromatic ring system. Chiral benzamides undergo the ring expansion with high (sometimes complete) stereospecificity. The reaction appears to occur via a series of pericyclic reactions (photochemical or thermal sigmatropic rearrangements

  用强碱（LDA 或 t-BuLi）处理 N-苄基苯甲酰胺，然后用 500 W 钨灯照射，根据起始酰胺的取代模式，通过 N-苄基的整体插入，提供降卡二烯或环庚二烯酮基团进入苯甲酰胺的芳环系统。手性苯甲酰胺以高（有时是完全的）立体特异性进行环扩展。该反应似乎是通过一系列周环反应（光化学或热 sigmatropic 重排和热电环反应）在初始脱芳构化环化后发生的。