14lambda6-Thiatricyclo[8.8.0.03,8]octadeca-1,3,5,7,9-pentaen-11,17-diyne 14,14-dioxide | 602328-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 14lambda6-Thiatricyclo[8.8.0.03,8]octadeca-1,3,5,7,9-pentaen-11,17-diyne 14,14-dioxide
• 英文别名: 14λ6-thiatricyclo[8.8.0.03,8]octadeca-1,3,5,7,9-pentaen-11,17-diyne 14,14-dioxide
• CAS: 602328-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: DUBLEICKZFBNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14lambda6-Thiatricyclo[8.8.0.03,8]octadeca-1,3,5,7,9-pentaen-11,17-diyne 14,14-dioxide 在 1,4-环己二烯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-1H-2-thia-naphthacene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7
• 作为产物：
  描述：

  萘-2,3-二基 双(三氟甲磺酸酯) 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 14lambda6-Thiatricyclo[8.8.0.03,8]octadeca-1,3,5,7,9-pentaen-11,17-diyne 14,14-dioxide
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7

文献信息

• Synthesis, reactions and DNA damaging abilities of 10-membered enediyne-sulfone and related compounds
  作者：Ichiro Suzuki、Akira Shigenaga、Atsuo Manabe、Hisao Nemoto、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00903-7

  日期：2003.7

  cycloaromatization reactions of 10-membered enediynes containing a sulfone or a sulfoxide moiety are described. These enediynes cycloaromatized smoothly under physiological conditions to generate bioactive α,3-didehydrotoluene biradicals, that showed potent DNA damaging abilities. Further, in the presence of a nucleophile such as amine or sulfide, cycloaromatization did not occur following the radical reaction pathway

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。