萘-2,3-二基 双(三氟甲磺酸酯) | 125261-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-2,3-二基 双(三氟甲磺酸酯)
• 中文别名: 萘-2,3-二基双(三氟甲磺酸酯)；2,3-萘二基-双(三氟甲磺酸酯)
• 英文名称: naphthalene-2,3-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 2,3-Bis(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene；[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 125261-31-6
• 化学式: C₁₂H₆F₆O₆S₂
• 分子量: 424.298
• InChiKey: FXSNAXDYVAKLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-2,3-二基 双(三氟甲磺酸酯) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2,3-diethynylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元的合成

  摘要：

  通过使用双钴（I）介导的环三聚与Bingel反应相结合的有效序列，可以在10个步骤中以15％的总产率合成新的线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.174
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,3-二羟基萘 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到萘-2,3-二基 双(三氟甲磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Enediynes带有聚氟芳基亚砜作为新型抗增殖剂，具有微管和DNA双重靶向性

  摘要：

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.030

文献信息

• Palladium-Mediated Formation of Bowl-Shaped PAHs:  Synthesis of <i>as</i>-Indaceno[3,2,1,8,7,6,-<i>p</i><i>qrstuv</i>]picenes
  作者：Le Wang、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1021/ol006611d

  日期：2000.11.1

  Bowl-shaped fullerene fragments, as-indaceno[3,2,1,8,7, 6-pqrstuv]picenes, can be synthesized by a double palladium-mediated cyclization in good to excellent yield. The structure of 1, 8-dimethyl as-indaceno[3,2,1,8,7,6-pqrstuv]picene was confirmed by X-ray analysis. The high yields, mild reaction conditions, and wide range of functional group tolerance are advantages of this method over existing FVP

  碗形富勒烯片段as-indaceno [3,2,1,8,7,6-pqrstuv] picenes可以通过双钯介导的环化反应以良好或极好的收率合成。通过X射线分析证实了1，8-二甲基as-茚满[3,2,1,8,7,6-pqrstuv] pic烯的结构。该方法的高收率，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性是该方法相对于现有FVP和还原性偶联路径到碗状PAH的优势。
• “Golden” Cascade Cyclization to Benzo[ <i>c</i> ]‐Phenanthridines
  作者：Christoph M. Hendrich、Sebastian Senn、Lea Haas、Marvin T. Hoffmann、Ute Zschieschang、Luca C. Greiner、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Hagen Klauk、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202102134

  日期：2021.10.21

  substituted six-membered N-heterocycles using gold catalysis is reported. The applied cascade reaction using different substituted alkyne systems as starting materials furnished the corresponding benzo[c]phenanthridines in very high overall yields. In addition, two π-extended molecules were studied as organic semiconductors in organic thin-film transistors.

  合适的取代：报道了使用金催化合成高度取代的六元 N-杂环。使用不同取代的炔烃系统作为起始材料的应用级联反应以非常高的总产率提供相应的苯并[ c ]菲啶。此外，研究了两个 π 扩展分子作为有机薄膜晶体管中的有机半导体。
• Oxidative Cyclodimerization After Tandem Cyclization of Dehydrobenzo[14]annulenes Induced by Alkyllithium
  作者：Shunpei Nobusue、Akihiro Shimizu、Kenji Hori、Ichiro Hisaki、Mikiji Miyata、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/anie.201210233

  日期：2013.4.8

  After eight: Reactions of dehydrobenzo[14]annulenes induced by the addition of n‐butyllithium led to the discovery of an unprecedented oxidative cyclodimerization, which forms eight‐membered ring products in up to 30 % yield. The product contains two indeno[2,1‐a]fluorene components connected by a single and a double bond, which result from three transannular bond formations.

  八点之后：通过添加正丁基锂诱导的脱氢苯并[14]环戊烯的反应导致了前所未有的氧化环二聚反应的发现，该反应形成了八元环产物，收率高达30％。该产品包含两个通过单键和双键连接的茚并[2,1– a ]芴组分，这是由于三个跨环键形成所致。
• Molecular design, chemical synthesis, kinetic studies, calculations, and biological studies of novel enediynes equipped with triggering, detection, and deactivating devices. Model dynemicin A epoxide and cis-diol systems
  作者：K. C. Nicolaou、W. M. Dai、Y. P. Hong、K. K. Baldridge、J. S. Siegel、S. C. Tsay

  DOI：10.1021/ja00071a003

  日期：1993.9

  A series of enediyne model systems of the dynemicin A type equipped with triggering and modulating/signaling devices were designed, synthesized, and studied. Specificaly, compounds 16, 18, 25, and 27 were synthesized via ring closures involving intramolecular acetylide additions to carbonyl groups followed by deoxygenation. Compounds 16 and 25 underwent cycloaromatization to systems 28 and 29, respectively

  设计、合成和研究了一系列配备触发和调制/信号装置的动力霉素 A 型烯二炔模型系统。具体来说，化合物 16、18、25 和 27 是通过闭环合成的，包括分子内乙炔化物加成到羰基上，然后脱氧。酸处理后，化合物 16 和 25 分别环芳构化为体系 28 和 29
• SuFEx-enabled, chemoselective synthesis of triflates, triflamides and triflimidates
  作者：Bing-Yu Li、Lauren Voets、Ruben Van Lommel、Fien Hoppenbrouwers、Mercedes Alonso、Steven H. L. Verhelst、Wim M. De Borggraeve、Joachim Demaerel

  DOI：10.1039/d1sc06267k

  日期：——

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) chemistry has emerged as a next-generation click reaction, designed to assemble functional molecules quickly and modularly. Here, we report the ex situ generation of trifluoromethanesulfonyl fluoride (CF3SO2F) gas in a two chamber system, and its use as a new SuFEx handle to efficiently synthesize triflates and triflamides. This broadly tolerated protocol lends

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。