5-acetyl-1,2,4,5-tetrahydro-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,4-methano-3-benzoxepine | 19023-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-acetyl-1,2,4,5-tetrahydro-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,4-methano-3-benzoxepine
• 英文别名: 1-(11-Methyl-11-naphthalen-1-yl-10-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-8-yl)ethanone；1-(11-methyl-11-naphthalen-1-yl-10-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-8-yl)ethanone
• CAS: 19023-27-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: UTIXLSTWGHZXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1,2,4,5-tetrahydro-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,4-methano-3-benzoxepine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-acetyl-1-naphthyl)-1-(1-naphthyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  电化学反应。第二部分 1-乙酰萘还原生成的不寻常产物的结构

  摘要：

  1-乙酰基萘在碱性溶液中的电还原得到取代的四氢-1,4-甲基--3-苯并氧杂庚酸酯（I），而不是预期的频哪醇。该化合物的结构由其光谱性质及其经酸处理后转化为1-（4-乙酰基-1-萘基）-1-（1-萘基）乙烷（II）推导。在中性介质中1-乙酰萘的还原也得到（I）。在酸性介质中，形成了1-乙基萘和有机汞化合物。

  DOI：

  10.1039/j39670002628
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 barium(II) perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到2,3-二甲基-2,3-二(1-萘基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Influence of the nature of the base electrolyte on the regioselectivity of the cathodic hydrodimerization of 1-acetylnaphthalene in an aprotic medium

  摘要：

  The electrolysis of 1-acetylnaphthalene at a controlled potential [DMF, Ba.(ClO4)2] leads to the formation of 5-acetyl-1,2,4,5-tetrahydro-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,4-methano-3-benzoxepine (yield of 60%); this is explained by the stabilization of the dimeric dianion of the "head-tail" type by the Ba2+ cations. The formation of 2,3-dimethyl-2,3-di-(1-naphthyl)-butane-2,3-diol is observed with the acylotropic rearrangement of the intermediate anion, leading to 2-acetylnaphthalene, in the presence of lithium cations.

  DOI：

  10.1007/bf00965434