N-[(2E)-3-iodo-2-butenyl]-N-[(2E,4E)-5-methoxycarbonyl-4-phenyl-2,4-pentadienyl]-p-toluenesulfonamide | 459144-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2E)-3-iodo-2-butenyl]-N-[(2E,4E)-5-methoxycarbonyl-4-phenyl-2,4-pentadienyl]-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-[[(E)-3-iodobut-2-enyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 459144-46-8
• 化学式: C₂₄H₂₆INO₄S
• 分子量: 551.445
• InChiKey: ULUNSCBXUJIEPO-NLBUZNHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E)-3-iodo-2-butenyl]-N-[(2E,4E)-5-methoxycarbonyl-4-phenyl-2,4-pentadienyl]-p-toluenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到(1S*,6R*,9S*)-9-methoxycarbonyl-1-methyl-8-phenyl-4-p-tolyenesulfonyl-4-azabicyclo[4.3.0]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化的新型分子内[4 +1]和[4 + 2]环化反应。

  摘要：

  氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷可促进二烯酸酯系链的乙烯基碘或炔烃的顺序/级联自由基环化反应。这些过程产生[4 +1]和[4 + 2]环形产品。相反，乙烯基碘的电化学还原得到单环化合物。顺序自由基环化的区域化学过程和立体化学过程都强烈取决于底物结构。特别重要的是在空间和立体电子（鲍德温法则）之间的平衡，以控制环化区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0258397
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(2E)-3-iodo-2-butenyl]-N-[(2E,4E)-5-methoxycarbonyl-4-phenyl-2,4-pentadienyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化的新型分子内[4 +1]和[4 + 2]环化反应。

  摘要：

  氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷可促进二烯酸酯系链的乙烯基碘或炔烃的顺序/级联自由基环化反应。这些过程产生[4 +1]和[4 + 2]环形产品。相反，乙烯基碘的电化学还原得到单环化合物。顺序自由基环化的区域化学过程和立体化学过程都强烈取决于底物结构。特别重要的是在空间和立体电子（鲍德温法则）之间的平衡，以控制环化区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0258397