(3S,4S)-3-Methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 597556-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 597556-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: WQLUISHCBMOJPP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3R,4S)-(+)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)methylamino-4-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷的简便，通用的方法

  摘要：

  合成（3 S，4 S）和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷酮，AG-7352结构的一部分，萘啶类抗肿瘤药和已经描述了喹啉抗菌化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01362-5
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [(2S,3S)-4-azido-3-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 焦磷酸硫胺素 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以52%的产率得到(3S,4S)-3-Methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷的简便，通用的方法

  摘要：

  合成（3 S，4 S）和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷酮，AG-7352结构的一部分，萘啶类抗肿瘤药和已经描述了喹啉抗菌化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01362-5

文献信息

• A short, simple and general approach for the synthesis of (3S,4S)-3-methoxy-4-methylamino pyrrolidine and (3S,4R)-3-methoxy-4-methylamino pyrrolidine
  作者：A.Ravi Kumar、J.Santhosh Reddy、B.Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01362-5

  日期：2003.7

  A general and efficient stereoselective approach for the synthesis of (3S,4S) and (3S,4R)-3-methoxy-4-methylamino pyrrolidines, a part of the structure of AG-7352, a naphthyridine antitumor agent and quinoline antibacterial compounds has been described.

  合成（3 S，4 S）和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷酮，AG-7352结构的一部分，萘啶类抗肿瘤药和已经描述了喹啉抗菌化合物。