6-chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 1513490-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-chlorotriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1513490-87-3
• 化学式: C₆H₄ClN₃
• 分子量: 153.571
• InChiKey: OLAILGIXQJBZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 、 2-formylphenyl triflate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯碳桥联CH键和吡啶脱芳香化反应构建原小ber碱生物碱核心

  摘要：

  具有吡啶基异喹啉酮核心的化合物通常作为原小ber碱生物碱家族的成员出现。构建该框架的传统方法通常依赖于对复杂反应物的操作。在本文中，描述了易于获得的吡啶并三唑与邻溴/假卤代苯甲醛的钯催化反应，其提供了对吡啶并异喹啉酮衍生物的模块化方法。该方法学提供了制备原小ine碱型生物碱的简洁合成途径。吡啶三唑的作用是2倍，充当中继剂以促进C–H键功能化，并进行吡啶脱芳香化作用以构建多环系统。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05156
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡啶-2-醛 在 manganese(IV) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶向吡啶三唑啉酮的N-芳基化反应。

  摘要：

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。

  DOI：

  10.1039/c4cc10061a

文献信息

• Aerobic Copper Catalysis for Tandem Oxy-<i>N</i>-alkenylation of [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Wei Li Ang、Sivarampanicker Sreejith、Mihaiela Corina Stuparu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201600580

  日期：2016.10.6

  N‐Alkenylated triazolinone ylides were generated through copper‐catalyzed oxy‐N‐alkenylation of triazolopyridines. The mechanistic course of this aerobic tandem reaction has been experimentally elucidated and primary photophysical data of the ylide products are also given.

  N-烯丙基化的三唑啉酮基团是通过铜催化的三唑并吡啶的氧-N-烯基化反应生成的。该好氧串联反应的机理已通过实验阐明，并给出了叶立德产物的主要光物理数据。