diethyl 7,7-diethoxyhept-1-yne-4,4-dicarboxylate | 374602-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 7,7-diethoxyhept-1-yne-4,4-dicarboxylate
• CAS: 374602-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: YGHLXOQNYNVJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 7,7-diethoxyhept-1-yne-4,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 生成 (Z)-diethyl 1-acetoxyhept-1-en-6-yne-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚和乙烯基酯在Khand反应中的效用。乙烯基酯的乙烯当量值和（+）-taylorione的改性合成为例

  摘要：

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00891-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,1-diethoxypropane-3,3-dicarboxylate 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以100%的产率得到diethyl 7,7-diethoxyhept-1-yne-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚和乙烯基酯在Khand反应中的效用。乙烯基酯的乙烯当量值和（+）-taylorione的改性合成为例

  摘要：

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00891-9