9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonan-1-ol | 1192826-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonan-1-ol
• 英文别名: 4-(9-hydroxynonyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1192826-52-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: ATUDYLVQQNXOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到Tert-butyl-[9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  轻度裂解亚甲基缩醛对1，2-和1,3-二元醇的新型区域控制保护

  摘要：

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。

  DOI：

  10.1021/ol902088b
• 作为产物：
  描述：

  4-[9-(benzyloxy)nonyl]-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  轻度裂解亚甲基缩醛对1，2-和1,3-二元醇的新型区域控制保护

  摘要：

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。

  DOI：

  10.1021/ol902088b

文献信息

• Methylene Acetal Formation from 1,2- and 1,3-Diols Using an <i>O</i>,<i>S</i>-Acetal, 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin, and BHT
  作者：Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Koutani、Kazuki Otake、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo4000256

  日期：2013.4.5

  A mild and efficient method for formation of methylene acetals from 1,2- and 1,3-diols using methoxymethylphenylsulfide, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), and dibutylhydroxytoluene (BHT) is described. The use of BHT in this process suppresses side reactions and enables high-yielding formation of methylene acetals of various diols, including carbohydrate-type substrates.

  描述了使用甲氧基甲基苯硫醚，1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）和二丁基羟基甲苯（BHT）由1,2-和1,3-二醇形成亚甲基缩醛的温和有效方法。在该方法中使用BHT可抑制副反应，并能高产形成各种二醇（包括碳水化合物型底物）的亚甲基缩醛。