4-(4-chlorophenyl)-5-[methoxycarbonyl-(thiazol-2-yl-carbamoyl)methylene]-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1145681-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5-[methoxycarbonyl-(thiazol-2-yl-carbamoyl)methylene]-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5-[1-methoxy-1,3-dioxo-3-(1,3-thiazol-2-ylamino)propan-2-ylidene]-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
• CAS: 1145681-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O₅S₂
• 分子量: 466.926
• InChiKey: JBYMBPILIVYJDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-mercapto-3-phenylamino-2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acrylic acid methyl ester 、 ethyl 2-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-5-[methoxycarbonyl-(thiazol-2-yl-carbamoyl)methylene]-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（噻唑-2-基氨基甲酰基）乙酸甲酯合成新型噻唑啉衍生物的合成，抗心律失常和抗凝活性

  摘要：

  一系列新颖的噻唑并衍生物2 - 17由2-（噻唑-2-基氨基甲酰基）乙酸酯的初始缩合合成1用不同的有机试剂异硫氰酸苯酯和进一步的反应。通过IR，1 H NMR，EIMS光谱数据和元素分析确认了新合成的化合物的结构。最初，化合物的急性毒性是通过确定其LD 50来测定的。筛选所有化合物的抗心律不齐和抗凝活性，与普鲁卡因酰胺和利多卡因作为阳性对照相比，它们显示出较高的抗心律不齐活性。详细的合成，光谱数据，LD 50 并报道了合成化合物的药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.004