3-mercapto-3-phenylamino-2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acrylic acid methyl ester | 1145681-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mercapto-3-phenylamino-2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-anilino-3-sulfanyl-2-(1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl)prop-2-enoate
• CAS: 1145681-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 335.408
• InChiKey: GRRULMWUTFLUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-3-phenylamino-2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acrylic acid methyl ester 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(3,4-diphenyl-3H-thiazol-2-ylidene)-N-thiazol-2-yl-malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（噻唑-2-基氨基甲酰基）乙酸甲酯合成新型噻唑啉衍生物的合成，抗心律失常和抗凝活性

  摘要：

  一系列新颖的噻唑并衍生物2 - 17由2-（噻唑-2-基氨基甲酰基）乙酸酯的初始缩合合成1用不同的有机试剂异硫氰酸苯酯和进一步的反应。通过IR，1 H NMR，EIMS光谱数据和元素分析确认了新合成的化合物的结构。最初，化合物的急性毒性是通过确定其LD 50来测定的。筛选所有化合物的抗心律不齐和抗凝活性，与普鲁卡因酰胺和利多卡因作为阳性对照相比，它们显示出较高的抗心律不齐活性。详细的合成，光谱数据，LD 50 并报道了合成化合物的药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.004
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 methyl 2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acetate 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 以69%的产率得到3-mercapto-3-phenylamino-2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（噻唑-2-基氨基甲酰基）乙酸甲酯合成新型噻唑啉衍生物的合成，抗心律失常和抗凝活性

  摘要：

  一系列新颖的噻唑并衍生物2 - 17由2-（噻唑-2-基氨基甲酰基）乙酸酯的初始缩合合成1用不同的有机试剂异硫氰酸苯酯和进一步的反应。通过IR，1 H NMR，EIMS光谱数据和元素分析确认了新合成的化合物的结构。最初，化合物的急性毒性是通过确定其LD 50来测定的。筛选所有化合物的抗心律不齐和抗凝活性，与普鲁卡因酰胺和利多卡因作为阳性对照相比，它们显示出较高的抗心律不齐活性。详细的合成，光谱数据，LD 50 并报道了合成化合物的药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.004