S-(-)-3-(3-benzyloxy-propyl)-4,4-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-one | 505067-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(-)-3-(3-benzyloxy-propyl)-4,4-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-4,4-dimethyl-5-methylidene-3-(3-phenylmethoxypropyl)oxolan-2-one
• CAS: 505067-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: SNXGDOZEOVPADS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-3-(3-benzyloxy-propyl)-4,4-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-one 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到S-3-(3-benzyloxy-propyl)-4,4-dimethyl-5-methylene-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vit. B₁₂. Reagent Control

  摘要：

  [GRAPHICS]Enelactones of the general structure S-(-)-I were prepared in three steps from alcohol 21 and acids 22 (ee approximate to 85%). Lactones S-(-)-I are versatile precursors to enelactams II of the type found in Vitamin B-12.

  DOI：

  10.1021/ol0275116
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxypentanoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester 在 BrB(N(SO₂[3,5-(CF₃)2C₆H₃])CHPh)2 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-(-)-3-(3-benzyloxy-propyl)-4,4-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vit. B₁₂. Reagent Control

  摘要：

  [GRAPHICS]Enelactones of the general structure S-(-)-I were prepared in three steps from alcohol 21 and acids 22 (ee approximate to 85%). Lactones S-(-)-I are versatile precursors to enelactams II of the type found in Vitamin B-12.

  DOI：

  10.1021/ol0275116