N-benzyl-N-methyl-[1,1-biphenyl]-4-amine | 1608501-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-[1,1-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-4-phenylaniline
• CAS: 1608501-16-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: PBQHSYJQZJOQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 二叔丁基过氧化物 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-[1,1-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  使用烷基溴作为双官能化试剂铜促进芳胺/吲唑的 N-烷基化和溴化

  摘要：

  描述了实用的铜促进芳胺/吲唑与烷基溴的N-烷基化和溴化；分析了芳胺的N-烷基化-C-4-溴化和N-二烷基化-C-4-溴化，以及吲唑与烷基溴的N-烷基化-C-3-溴化。充分利用烷基溴作为烷基化和溴化结构单元而不会浪费原子，表明其具有优异的原子和步骤经济性，这一点得到了强调。环保氧气和水分别是反应的氧化剂和副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01356

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。