2-(2-ethynylphenyl)furan | 221230-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethynylphenyl)furan
• CAS: 221230-45-1
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 168.195
• InChiKey: OWTLQWTXMFHSGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethynylphenyl)furan 在 copper(l) iodide 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2-(iodoethynyl)phenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  C−H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A highly modular approach to fused 1,2,3-triazoles has been developed featuring a one-pot procedure combining copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition and palladium-catalyzed C-H bond functionalization. A class of structurally unique heterocycles was synthesized in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol102342y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-ethynylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。
• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

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• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Triple Domino Process
  作者：Kanagaraj Naveen、Savariyappan Albert Nikson、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1002/adsc.201700169

  日期：2017.7.17

  An efficient, highly regio‐ and stereoselective protocol for the synthesis of tetrasubstituted olefins was developed to take place by a palladium(0)‐catalyzed triple domino process. It involves the formation of three new C−C bonds through double carbopalladation and C−H activation across 2‐bromoaryl alkynyl biaryls/heteroaryls with norbornene. This method is practically simple with broad substrate

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• Bis(cyclopropenium)phosphines: Synthesis, Reactivity, and Applications
  作者：Gerlinde Mehler、Pawel Linowski、Javier Carreras、Alessandro Zanardi、Jonathan W. Dube、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201601759

  日期：2016.10.17

  substituent pattern on the catalytic activity of the metal complexes thereof derived is also studied. Whereas sterically demanding biaryl groups directly attached to the phosphorus atom seem to facilitate elementary steps such as the product release from the catalyst, long chain dialkylamino groups on the cyclopropenium units maximize the catalysts solubility and, thus, allow the use of typical apolar

  据报道，制备一组双（环丙烯）取代的膦的简单方法。由于它们的修饰性质，这些配体表现出出色的π受体特性。还研究了配体取代基图案对其衍生的金属配合物的催化活性的影响。尽管直接与磷原子连接的空间要求的联芳基似乎促进了基本步骤（例如产物从催化剂中释放），但环丙烯单元上的长链二烷基氨基基团最大程度地提高了催化剂的溶解度，因此允许使用典型的非极性溶剂，例如甲苯。重要的是，所有制备的新配体都可以在空气中轻松处理。最后，证明了新制备的双膦膦在氢芳基化反应中的影响。尤其是，[b ]呋喃烷和天然存在的萘衍生物，例如CalanquinoneC。
• Visible-Light-Photocatalyzed Metal-Free C-H Heteroarylation of Heteroarenes at Room Temperature: A Sustainable Synthesis of Biheteroaryls
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/ejoc.201500006

  日期：2015.3

  An efficient C–H heteroarylation of heteroarenes is achieved through visible-light photoredox-catalyzed diazotization of heteroarylamines in situ by tBuONO at room temperature. A library of functionalized biheteroaryls is obtained by using this protocol. The reaction avoids the use of transition-metal catalysts, additives, and acidic reaction medium.

  杂芳烃的有效 C-H 杂芳基化是通过 tBuONO 在室温下通过可见光光氧化还原催化的杂芳基胺原位重氮化实现的。使用该协议获得功能化二杂芳基文库。该反应避免使用过渡金属催化剂、添加剂和酸性反应介质。