(Z)-N-(3-d-allyl)benzylamine | 1026909-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-d-allyl)benzylamine
• 英文别名: (Z)-N-benzylprop-2-en-3-d-1-amine
• CAS: 1026909-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 148.212
• InChiKey: RHUCQDQRNUUMKY-NYLCSIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-d-allyl)benzylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.02h， 生成 N-{(±)-1,3-dibenzyl-4-[(±)-phenylmethyl-d]imidazolidin-2-ylidene}cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化烯烃碳胺化反应合成带有 N-芳基磺酰基和 N-氰基保护基团的环状胍

  摘要：

  描述了带有可裂解的N-氰基或N-芳基磺酰基保护基团的N-烯丙基胍的钯催化的碳胺化反应。该反应以良好的产率提供环状胍产物，并且带有内部烯烃的底物的转化以高非对映选择性进行。氘标记研究表明这些转化通过抗氨基钯化途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00946
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(prop-2-yn-1-yl-3-d)carbamate 在 Schwartz's reagent 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-(3-d-allyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  结合金（I）/金（III）催化和C ？H功能化：对三环二氢吲哚和机制研究的正式分子内[3 + 2]环。

  摘要：

  淘金热：氧化金（I）/金（III）催化和CH官能化的组合导致原位生成的烷基金试剂和CH键之间的第一个氧化偶联，通过正式的[3+ 2]乙烯基和苯胺部分之间的环化[参见方案；参见图2。Tf ＝三氟甲磺酰基，Selectfluor ＝ 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）]。

  DOI：

  10.1002/anie.201100293

文献信息

• Influence of Catalyst Structure and Reaction Conditions on<i>anti</i>- versus<i>syn</i>-Aminopalladation Pathways in Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of<i>N</i>-Allylsulfamides
  作者：Ryan M. Fornwald、Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201402258

  日期：2014.7.7

  triflates to afford cyclic sulfamide products is described. In contrast to other known Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions, these transformations may be selectively induced to occur by way of either anti‐ or syn‐aminopalladation mechanistic pathways by modifying the catalyst structure and reaction conditions.

  描述了N-烯丙基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化偶联，以提供环状磺酰胺产物。与其他已知的 Pd 催化的烯烃碳胺化反应相比，通过改变催化剂结构和反应条件，可以通过反氨基钯化或顺氨基钯化机制选择性地诱导这些转化发生。
• Pd-Catalyzed Alkene Diamination Reactions of Nitrogen Electrophiles: Synthesis of Cyclic Guanidines and Ureas Bearing Dialkylaminomethyl Groups
  作者：Luke J. Peterson、Janelle K. Kirsch、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01289

  日期：2018.6.15

  The Pd-catalyzed coupling of N-allylguanidines or N-allylureas with O-benzoylhydroxylamine derivatives affords cyclic guanidines or cyclic ureas bearing dialkylaminomethyl groups. The desired products are obtained in good yield, and substrates bearing substituents at the allylic position are transformed with moderate diastereoselectivity. The mechanism of these reactions appears to involve anti-aminopalladation

  N-烯丙基胍或N-烯丙基脲与O-苯甲酰羟胺衍生物的Pd催化偶联得到带有二烷基氨基甲基的环状胍或环状脲。以良好的收率获得了所需的产物，并且在烯丙基位置带有取代基的底物以中等的非对映选择性进行转化。这些反应的机制似乎涉及烯烃的反氨基钯化，然后是含有 β-氢原子的烷基钯络合物中罕见的 sp 3 C-sp 3 N 键形成还原消除。