1,6-anhydro-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-β-D-glucopyranose | 502493-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 502493-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: TWULPWMMLWTWED-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-β-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  涉及脂质A生物合成的细菌酶（LpxC）的碳水化合物衍生的异羟肟酸抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]酶LpxC（UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -GlcNAc脱乙酰基酶）催化脂质A生物合成的第二步，是细菌生长必不可少的。使用两种不同的途径合成了该酶的GlcNAc衍生的异羟肟酸抑制剂8。与以前报道的任何异羟肟酸抑制剂相比，化合物8从更广谱的细菌物种中展现出对LpxC酶的活性。

  DOI：

  10.1021/ol027458l
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,6-anhydro-2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-β-D-glucopyranose 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到1,6-anhydro-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  涉及脂质A生物合成的细菌酶（LpxC）的碳水化合物衍生的异羟肟酸抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]酶LpxC（UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -GlcNAc脱乙酰基酶）催化脂质A生物合成的第二步，是细菌生长必不可少的。使用两种不同的途径合成了该酶的GlcNAc衍生的异羟肟酸抑制剂8。与以前报道的任何异羟肟酸抑制剂相比，化合物8从更广谱的细菌物种中展现出对LpxC酶的活性。

  DOI：

  10.1021/ol027458l

文献信息

• Synthesis of a Carbohydrate-Derived Hydroxamic Acid Inhibitor of the Bacterial Enzyme (LpxC) Involved in Lipid A Biosynthesis
  作者：Xuechen Li、Taketo Uchiyama、Christian R. H. Raetz、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/ol027458l

  日期：2003.2.1

  deacetylase) catalyzes the second step of lipid A biosynthesis and is essential for bacterial growth. A GlcNAc-derived hydroxamic acid inhibitor 8 of this enzyme was synthesized using two different routes. Compound 8 exhibits activity toward LpxC enzymes from a wider spectrum of bacterial species than any of the previously reported hydroxamic acid inhibitors.

  [反应：参见文本]酶LpxC（UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -GlcNAc脱乙酰基酶）催化脂质A生物合成的第二步，是细菌生长必不可少的。使用两种不同的途径合成了该酶的GlcNAc衍生的异羟肟酸抑制剂8。与以前报道的任何异羟肟酸抑制剂相比，化合物8从更广谱的细菌物种中展现出对LpxC酶的活性。