O,O-dibutyl Se-phenyl phosphoroselenoate | 5707-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-dibutyl Se-phenyl phosphoroselenoate
• 英文别名: O,O-di-n-butyl Se-phenyl phosphoroselenoate；Dibutoxyphosphorylselanylbenzene
• CAS: 5707-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₃O₃PSe
• 分子量: 349.269
• InChiKey: MXTQQJDYTJEKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dibutyl Se-phenyl phosphoroselenoate 在 selenium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O,O-Di-n-butyl-Se-phenyldiselenophosphat
  参考文献：
  名称：

  Kolodii,Ya.I. et al., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 7, p. 48 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl Se-phenyl phosphoroselenoate 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O,O-dibutyl Se-phenyl phosphoroselenoate
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸环铝酸酯的绿色协议：抗氧化剂和自由基清除活性

  摘要：

  在这一贡献中，已开发出一种无金属和碱的方案，用于通过在50°C下使用DMSO作为溶剂来合成磷碳氢酸盐（Se和Te）。由二有机基二卤代膦酸酯和H-膦酸酯制备了多种磷代碳氢酸酯，导致了Chal-P（O）键的形成，反应速度快，收率好至极佳。通过1D和2D NMR，IR，CGMS和HRMS分析获得了产品的完整结构说明，并进行了磷藻酸酯的稳定性评估以有效地描述这种简单可行的方法。典型77硒{ 1个H}（δ硒= 866.0 ppm）设为125碲{ 1个H}（δTE = 422.0 PPM）和31 p { 1个H}（δ P = -1.0，-13.0 -15.0和PPM）NMR化学位移均必须确认的副产物，其中该稳定性研究也很重要选择一些产品的药理学筛选。在体外和离体中筛选了磷酸胆碱酯进行抗氧化剂潜力和自由基清除活性测试，并通过血浆肾脏和肝损伤标志物的水平调查小鼠的毒性。药代磷酸酯的药理学筛选表明，该化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113052

文献信息

• Electrochemical selenation of phosphonates and phosphine oxides
  作者：Shengmei Guo、Sen Li、Zhebin Zhang、Wenjie Yan、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151566

  日期：2020.3

  electrocatalytic strategy for the synthesis of organoselenophospho-rus between phosphonates /phosphine oxides and selenols/diselenides is reported. The reaction was performed with metal-, base- and oxidant-free at room temperature, and affords the selenophosphorus products in good to excellent yields. The good tolerance of substituents enables the reaction more attractive in the preparation of organoselenophosphorus

  报道了在膦酸酯/膦氧化物和硒醇/二硒化物之间合成有机硒代磷酸环的环境友好的电催化策略。该反应是在室温下在无金属，无碱和无氧化剂的条件下进行的，并以良好或优异的收率提供了硒磷产物。取代基的良好耐受性使反应在制备有机硒磷化合物中更具吸引力。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。
• Highly atom-economical, catalyst-free, and solvent-free phosphorylation of chalcogenides
  作者：Rakhee Choudhary、Pratibha Singh、Rekha Bai、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c9ob01921a

  日期：——

  Silica gel promoted, catalyst-free and solvent-free S–P, Se–P and Te–P bond formations to obtain phosphinothioates, phosphoroselenoates, and phosphorotelluroates respectively in good to excellent yields are described.

  硅胶促进，无催化剂和无溶剂的S-P，Se-P和Te-P键形成，以获得磷硫酸酯，磷硒酸酯和磷碲酸酯，分别以良好至优异的产率描述。
• Accelerating Electrochemical Synthesis through Automated Flow: Efficient Synthesis of Chalcogenophosphites
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0040-1707141

  日期：2020.12

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems have been utilised for chalcogenophosphite formations. Multiple electrochemical reactions can be performed using a programmed sequence in a fully autonomous way. Differently functionalised chalcogenophosphites have been efficiently synthesised in short reaction times.

  自动流动系统中的集成电化学反应器已用于硫属植物亚磷酸酯的形成。多个电化学反应可以以完全自主的方式使用程序化的顺序进行。不同官能化的硫属亚磷酸酯已在较短的反应时间内有效合成。
• A Novel and General Method for the Formation of S-Aryl, Se-Aryl, and Te-Aryl Phosphorochalcogenoates
  作者：Guo Tang、Yu-Fen Zhao、Yu-Xing Gao、Yu Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1088012

  日期：2009.4

  A new and general method for the synthesis of S-, Se-, and Te-aryl phosphorochalcogenoates (chalcogenophosphates) has been developed. S-P, Se-P, and Te-P bonds were formed by the coupling of readily available dialkyl phosphites with diaryl dichalcogenides at 30 ˚C in dimethyl sulfoxide in the presence of catalytic amounts of copper iodide and diethylamine. The reaction proceeded smoothly without exclusion of moisture or air.

  一种新的通用方法已被开发用于合成S-、Se-和Te-芳基磷硫铋酸酯（硫族磷酸盐）。通过在30℃的二甲基亚硫酰胺中，在催化量碘化铜和二乙胺存在下，将易得的二烷基磷酸酯与二芳基二硫族化合物进行耦合，形成了S-P、Se-P和Te-P键。反应顺利进行，无需排除湿气或空气。