methyl 4-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzoate | 1268468-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzoate
• CAS: 1268468-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WQHWRHUOCRGHDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same

  摘要：

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮助您翻译这段文字。这段文字的中文翻译如下： 揭示了具有以下表示的公式的化合物： 这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。

  公开号：

  US20060194801A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无应变酮的脱酰化炔基化

  摘要：

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00145

文献信息

• Visible light promoted coupling of alkynyl bromides and Hantzsch esters for the synthesis of internal alkynes
  作者：Zhi-Yong Song、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c8ob02912a

  日期：——

  A metal-free visible light promoted C(sp3)–C(sp) coupling reaction of alkynyl bromides and Hantzsch esters was developed, giving internal alkynes with primary, secondary, tertiary alkyl or other functional groups in good to high yields.

  开发了一种无金属的可见光促进炔基溴化物和Hantzsch酯的C（sp 3）–C（sp）偶联反应，从而使内部炔烃具有伯，仲，叔烷基或其他官能团，并具有良好或高收率。
• Copper-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Directed Hydroboration of Unsymmetrical Internal Alkynes: Controlling Regioselectivity by Choice of Catalytic Species
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201103612

  日期：2012.4.2

  Taking control of boron: A highly regio‐ and stereoselective copper‐catalyzed hydroboration of unsymmetrical internal alkynes has been developed. The regioselectivity was successfully controlled by the choice of catalytic species (copper hydride or boryl copper; see scheme).

  控制硼：已经开发出高度区域选择性和立体选择性铜催化的不对称内部炔烃的硼氢化反应。通过选择催化物种（氢化铜或硼基铜；参见方案）成功控制了区域选择性。
• Copper-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes Using Carbon Dioxide and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tinghua Xu、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201006292

  日期：2011.1.10

  Getting a fix: The copper‐catalyzed hydrocarboxylation of alkynes using carbon dioxide in the presence of a hydrosilane, which serves as a reducing agent, has been developed (see scheme). Copper fluorides bearing N‐heterocyclic carbene ligands such as IMes and Cl2IPr show high catalytic activities.

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。
• AMIDE DERIVATIVES AS ION CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Kelly G Michael

  公开号：US20050222200A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Abstract of the Disclosure Compounds are disclosed that have a formula represented by Formula I herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本披露的化合物具有以下式表示的化学式I。这些化合物可制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• Convergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl <i>Z</i>-Alkenes through Three-Component Coupling of Alkynes, α-Diazo Sulfonium Triflate, and Water
  作者：Xuyong Wang、Wen-Yan Tong、Bing Huang、Si Cao、Yunlong Li、Jingchao Jiao、Hang Huang、Qiu Yi、Shuanglin Qu、Xi Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c12874

  日期：2022.3.23

  comprehensive mechanistic studies indicate that a free carbyne radical intermediate is formed via the photocatalytic single electron transfer process, and KH2PO4 plays a crucial role in significant improvements on yield and selectivity based on density-functional theory calculations, providing a new direction for radical coupling reactions of diazo compounds.

  我们报告了使用 α-重氮三氟甲磺酸锍和水聚合合成 1,4-二羰基Z-烯烃形成炔烃的一般方案。C=O、C=C 和 C-H 键是在温和条件下形成的，具有广泛的官能团耐受性。该反应表现出优异的Z选择性和完全的区域选择性。得到的 1,4-二羰基Z-烯烃可以顺利进行后续转化为各种杂芳族支架。此外，该反应还通过直接使用 D 2提供了一种容易获得相应的氘代Z烯烃和氘代杂芳烃的方法，这些氘代具有高水平的氘掺入（90-97% D-inc.）。O，从而使该方法具有很高的价值。综合机理研究表明，通过光催化单电子转移过程形成了游离的碳炔自由基中间体，基于密度泛函理论计算， KH 2 PO 4在显着提高产率和选择性方面发挥了关键作用，为光催化单电子转移过程提供了新的方向。重氮化合物的自由基偶联反应。