1-((4aR,6R,7aS)-2-Dimethylamino-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 125968-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((4aR,6R,7aS)-2-Dimethylamino-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2-(dimethylamino)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125968-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₃O₅P
• 分子量: 319.229
• InChiKey: SDNLXVDWHAXKFH-ONFYOXCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4aR,6R,7aS)-2-Dimethylamino-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 lithium sulfide 、 dimethyl sulfide borane 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的环状核苷酸3'，5'-环硼硫代磷酸核苷的合成。

  摘要：

  已经合成了含硼烷的双P-修饰的手性环状核苷单磷酸酯（cNMP）的第一个实例，例如胸苷和5-氟-2'-脱氧尿苷3'，5'-环硼烷硫代磷酸酯。这些具有增加的亲脂性的cNMP类似物可能是潜在的抗癌前药和对机理研究有用的探针。

  DOI：

  10.1039/b207350a
• 作为产物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((4aR,6R,7aS)-2-Dimethylamino-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的环状核苷酸3'，5'-环硼硫代磷酸核苷的合成。

  摘要：

  已经合成了含硼烷的双P-修饰的手性环状核苷单磷酸酯（cNMP）的第一个实例，例如胸苷和5-氟-2'-脱氧尿苷3'，5'-环硼烷硫代磷酸酯。这些具有增加的亲脂性的cNMP类似物可能是潜在的抗癌前药和对机理研究有用的探针。

  DOI：

  10.1039/b207350a

文献信息

• Synthesis of nucleoside 3′,5′-cyclic boranophosphorothioate, a new type of cyclic nucleotide
  作者：Ping Li、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1039/b207350a

  日期：——

  The first examples of a borane-containing doubly P-modified chiral cyclic nucleoside monophosphate (cNMP), e.g., thymidine and 5-fluoro-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic boranophosphorothioates, have been synthesized; these cNMP analogues with increased lipophilicity could be potential anticancer prodrugs and useful probes for mechanistic studies.

  已经合成了含硼烷的双P-修饰的手性环状核苷单磷酸酯（cNMP）的第一个实例，例如胸苷和5-氟-2'-脱氧尿苷3'，5'-环硼烷硫代磷酸酯。这些具有增加的亲脂性的cNMP类似物可能是潜在的抗癌前药和对机理研究有用的探针。