(Z)-5-Bromo-1,4-nonadien | 68091-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-5-Bromo-1,4-nonadien
• 英文别名: (Z)-5-bromo-nona-1,4-diene；(4Z)-5-bromonona-1,4-diene
• CAS: 68091-89-4
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: SKYMJPGPZOOJBN-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Bromo-1,4-nonadien 在 bis(benzonitrile)palladium(II) bromide 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromonon-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional Palladium Catalysis. 2. Tandem Haloallylation Followed by Wacker−Tsuji Oxidation or Sonogashira Cross-Coupling

  摘要：

  graphicMultifunctional palladium catalysis is utilized in the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted methyl ketones and enynes. The homogeneous palladium dihalide catalyst utilized for the bromo-/chloroallylation of alkynes is reused in situ for subsequent Wacker-Tsuji oxidation or Sonogashira cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0269603
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-己炔 在 bis(benzonitrile)palladium(II) bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5-Bromo-1,4-nonadien
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional Palladium Catalysis. 2. Tandem Haloallylation Followed by Wacker−Tsuji Oxidation or Sonogashira Cross-Coupling

  摘要：

  graphicMultifunctional palladium catalysis is utilized in the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted methyl ketones and enynes. The homogeneous palladium dihalide catalyst utilized for the bromo-/chloroallylation of alkynes is reused in situ for subsequent Wacker-Tsuji oxidation or Sonogashira cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0269603

文献信息

• Selective codimerization of acetylenes and allyl halides catalyzed by palladium complexes
  作者：Kiyotomi Kaneda、Tetsuya Uchiyama、Yuzo Fujiwara、Toshinobu Imanaka、Shiichiro Teranishi

  DOI：10.1021/jo01315a014

  日期：1979.1
• Multifunctional Palladium Catalysis. 2. Tandem Haloallylation Followed by Wacker−Tsuji Oxidation or Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Avinash N. Thadani、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0269603

  日期：2002.11.1

  graphicMultifunctional palladium catalysis is utilized in the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted methyl ketones and enynes. The homogeneous palladium dihalide catalyst utilized for the bromo-/chloroallylation of alkynes is reused in situ for subsequent Wacker-Tsuji oxidation or Sonogashira cross-coupling.