(1R,2R,3S,4R,5S)-2-Amino-5-benzyloxy-1-hydroxymethyl-3,4-bis-methoxymethoxy-cyclopentanol | 160799-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5S)-2-Amino-5-benzyloxy-1-hydroxymethyl-3,4-bis-methoxymethoxy-cyclopentanol
• CAS: 160799-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇
• 分子量: 357.404
• InChiKey: LPZBADYGFFOASQ-MTSZKFMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  112.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S)-2-Amino-5-benzyloxy-1-hydroxymethyl-3,4-bis-methoxymethoxy-cyclopentanol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.42h， 生成 ((1R,2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopentyl)-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Trehazolin, Trehalamine, and the Aminocyclitol Moiety of Trehazolin: Determination of Absolute Configuration of Trehazolin

  摘要：

  The syntheses and determination of the absolute configurations of trehazolin (1), its aglycon (trehalamine (3)), and its aminocyclitol hexaacetate moiety (5) are described. An important intermediate, optically active epoxide 16 alpha, was obtained from an 11-step synthesis starting from D-glucose. The route has [3+2] cycloaddition and Sharpless epoxidation reactions as the key steps. Trehazolin and trehalamine were subsequently synthesized from 16 alpha, utilizing 2-chloro-3-ethyl-benzoxazolium tetrafluoroborate to construct aminooxazoline frameworks via the carbodiimide derivatives 30 and 27 derived from thioureas 29 and 26, respectively. The absolute configurations of the trehazolin aglycon and aminocyclitol moieties were determined to be [3aR-(3a alpha,4 alpha,5 beta,6 alpha,6a alpha)] and [1R-(1 alpha,2 beta,3 alpha,4 beta,5 beta)], respectively. Alternatively, the synthesis of trehazolin could be completed through nonprotected aminocyclitol 32, which was obtainable from deprotection of compound 5 or degradation of natural trehazolin.

  DOI：

  10.1021/jo00083a023
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3α,4β,5β)>-5-Azido-2-(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)-1-cyclopentanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-2-Amino-5-benzyloxy-1-hydroxymethyl-3,4-bis-methoxymethoxy-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  trehazolin氨基环糖醇部分的合成和绝对构型

  摘要：

  由D-葡萄糖合成旋光的[1 R-（1α，2β，3α，4β，5β）]-5-乙酰胺-1-乙酰氧基甲基-1,2,3,4-四乙酰氧基环戊烷2。化合物2在所有方面都与衍生自天然trehazolin氨基环糖醇部分的六乙酸酯相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60330-1