tert-butyl (1S,2S,3R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methylcyclopentanecarboxylate | 1280736-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,3R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methylcyclopentanecarboxylate
• CAS: 1280736-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: NGWRETOQGRDIPM-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,3R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methylcyclopentanecarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 C₂₂H₃₀N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  对C（3）-烷基取代的全五肽衍生物衍生的β肽的固态和溶液相构象偏好的系统研究

  摘要：

  已经使用多种光谱学和晶体学技术研究了衍生自一系列2-氨基-3-烷基环戊烷羧酸残基的一系列同源的β-肽的固态和溶液相构象偏好。这些研究表明，Ç（3） -烷基取代的反式对环戊烷骨架上的氨基被由2-氨基环戊烷羧酸衍生的亲本五聚体和六既定12螺旋的二级结构优选耐受（transpentacin）在这两个残基固态和固溶相。证据确定了C（3）未被取代的四聚体替代转式构象中，没有观察到C ^（3）-烷基取代的衍生物，与抗氨基官能团的烷基取代基一致，该官能团使该基序不稳定。这些结果表明，基于transpentacin支架的低聚物可能更适合在C（3）处对氨基进行抗修饰，并保留了二级结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (αS)-2-[n-benzyl-N-(α-methylbenzyl)-amino]-3-methylcyclopentanecarboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S,3R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对C（3）-烷基取代的全五肽衍生物衍生的β肽的固态和溶液相构象偏好的系统研究

  摘要：

  已经使用多种光谱学和晶体学技术研究了衍生自一系列2-氨基-3-烷基环戊烷羧酸残基的一系列同源的β-肽的固态和溶液相构象偏好。这些研究表明，Ç（3） -烷基取代的反式对环戊烷骨架上的氨基被由2-氨基环戊烷羧酸衍生的亲本五聚体和六既定12螺旋的二级结构优选耐受（transpentacin）在这两个残基固态和固溶相。证据确定了C（3）未被取代的四聚体替代转式构象中，没有观察到C ^（3）-烷基取代的衍生物，与抗氨基官能团的烷基取代基一致，该官能团使该基序不稳定。这些结果表明，基于transpentacin支架的低聚物可能更适合在C（3）处对氨基进行抗修饰，并保留了二级结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.007