2-ethyl-3-oxo-acrylic acid ethyl ester | 24489-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-3-oxo-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Aethyl-3-oxo-acrylsaeure-aethylester；Aethylketencarbonsaeure-aethylester；Ethylketencarbonsaeure-ethylester；Athylketencarbonsaure-athylester
• CAS: 24489-48-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: JKGZEHXJVWQUTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -57.86 °C
• 沸点：
  48 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxo-acrylic acid ethyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3-diethyl-2,4-dioxo-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sterk,H., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1972, vol. 27, p. 143 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethyl-2,4-dioxo-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 180.0~200.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 2-ethyl-3-oxo-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Bereza, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Organocatalytic Asymmetric Nazarov Cyclization
  作者：Ashok K. Basak、Naoyuki Shimada、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja103028r

  日期：2010.6.23

  An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters that proceeds by means of a dual activation mechanism has been developed. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all-carbon stereocenter, with complete or nearly

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。
• Schroeter, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2704
  作者：Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Ketenes with Grignard Reagents
  作者：Charles D. Hurd、Ralph N. Jones、F. H. Blunck

  DOI：10.1021/ja01314a005

  日期：1935.11
• Staudinger, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1040
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——