(4S)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-1,3,2-oxazaborolidin-5-one | 482321-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-1,3,2-oxazaborolidin-5-one
• CAS: 482321-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₈BF₆NO₄S
• 分子量: 493.235
• InChiKey: QMWMFJDGRWLTEE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-1,3,2-oxazaborolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的二烯酸酯的不对称长春山山羟醛反应

  摘要：

  不饱和醛是在聚酮化合物合成中进一步转化的精妙基石。除了利用醛官能团进行标准转化外，氢化物的共轭加成以及随后的内部质子化还允许获得α-手性醛。即使以前已经在天然产物合成中使用了乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应，但还是描述了醛衍生的二烯酸酯的第一个对映选择性的Mukaiyama醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ol2006727
• 作为试剂：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 (4S)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-1,3,2-oxazaborolidin-5-one 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丁腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的二烯酸酯的不对称长春山山羟醛反应

  摘要：

  不饱和醛是在聚酮化合物合成中进一步转化的精妙基石。除了利用醛官能团进行标准转化外，氢化物的共轭加成以及随后的内部质子化还允许获得α-手性醛。即使以前已经在天然产物合成中使用了乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应，但还是描述了醛衍生的二烯酸酯的第一个对映选择性的Mukaiyama醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ol2006727

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Aldehyde-Derived Dienolates
  作者：Marc T. Gieseler、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol2006727

  日期：2011.5.6

  functionality, the conjugate addition of hydrides followed by internal protonation allows access to alpha chiral aldehydes. Even though vinylogous Mukaiyama aldol reactions have been used in natural product syntheses before, the first enantioselective Mukaiyama aldol reaction of aldehyde-derived dienolates is described.

  不饱和醛是在聚酮化合物合成中进一步转化的精妙基石。除了利用醛官能团进行标准转化外，氢化物的共轭加成以及随后的内部质子化还允许获得α-手性醛。即使以前已经在天然产物合成中使用了乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应，但还是描述了醛衍生的二烯酸酯的第一个对映选择性的Mukaiyama醛醇缩合反应。