4-(4-氨基苯基)二硒基苯胺 | 35507-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氨基苯基)二硒基苯胺
• 英文名称: 4,4'-diselanediyldianiline
• 英文别名: bis(4-aminophenyl)diselenide；4,4'-diaminodiphenyl diselenide；4-(2-(4-aminophenyl)diselanyl)benzenamine；4,4′-diselanediyldianiline；4-[(4-aminophenyl)diselanyl]aniline
• CAS: 35507-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂Se₂
• 分子量: 342.161
• InChiKey: YKWRUFUXIJXQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5 °C (decomp)
• 沸点：
  501.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301+P310,P311,P501
• 危险品运输编号：
  3283
• 危险性描述：
  H301+H331,H373,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)二硒基苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1'-(diselenediyldibenzene-4,1-diyl)bis(1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和硒氰酸盐的抗疟药作用的临床前证据。

  摘要：

  一系列的31硒化合物覆盖面广化学品空间被评定为体外leishmanicidal对活动婴儿利什曼原虫无鞭毛体。还评估了这些化合物对人THP-1细胞的细胞毒性。有趣的是，大多数经过测试的衍生物在低微摩尔范围内均具有活性，其中有七个（AI3，AI7，BI1，BI2，CI7，CI8和C.II.8）。）的选择性指数高于参考化合物米替福星和依德福星所显示的那些。对这些先导化合物进行了抗感染巨噬细胞的评估，并测定了其锥虫硫醚还原酶（TryR）的抑制能力，以进一步接近其引起其作用的机理。其中指出了经二硒化物测试的结构降低感染率的能力。前导化合物中的三种有效地抑制了TryR，因此该酶可能与这些化合物引起其杀菌作用的作用机理有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127371
• 作为产物：
  描述：

  4-aminophenylselenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-氨基苯基)二硒基苯胺
  参考文献：
  名称：

  硒化席夫碱衍生的锌 （II）、铁 （II） 和铜 （II） 螯合物的合成、结构表征、抗癌、抗菌、抗氧化和计算评估

  摘要：

  合成了新型硒化偶氮甲嘧啶配体 （MSeOH） 及其 Zn（II）、Fe（II） 和 Cu（II） 螯合物。它们的化学结构通过摩尔电导率、热分析、X 射线衍射、IR、NMR 和 MS 光谱技术得到证实。针对各种哺乳动物细胞和致病菌株评价其抗肿瘤和抗菌特性。此外，还使用 DPPH 和 SOD 生物测定法评估了抗氧化活性。为了更深入地了解这些复合物的分子结构和电子性质，我们进行了密度泛函理论 （DFT） 研究。本研究中检查的参数为所研究化合物的键合、电子性质、反应性和极性提供了有价值的见解。生物学和理论结果表明硒化配体及其复合物的活性很有前景。

  DOI：

  10.1002/aoc.7712

文献信息

• Combined Acylselenourea–Diselenide Structures: New Potent and Selective Antitumoral Agents as Autophagy Activators
  作者：Pablo Garnica、Ignacio Encío、Daniel Plano、Juan A. Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00482

  日期：2018.4.12

  clear gap situated phenyl substitution over heterocyclic moieties in terms of selectivity. Among carbocyclic compounds, derivatives 2 and 7 significantly inhibited cell growth of breast adenocarcinoma cells with GI50 values of 1.30 and 0.15 nM, respectively, with selectivity indexes 12 and 121 times higher than those obtained for doxorubicin. Preliminary mechanistic studies indicated that compounds 2 and

  按照基于片段的药物策略，已经设计了一系列16种新的二硒化物-酰基硒脲脲偶联物。针对六种人类癌细胞系和两种非恶性衍生细胞系，评估了化合物的体外细胞毒性潜力，旨在确定其效能和选择性。在至少四个癌细胞系中，有九种衍生物在10μM以下显示GI 50值。就选择性而言，明显的缺口位于苯基取代杂环部分上。在碳环化合物中，衍生物2和7具有GI 50显着抑制乳腺癌细胞的生长选择性分别为1.30和0.15 nM，选择性指数比对阿霉素的选择性指数高12和121倍。初步的机理研究表明，化合物2和7会诱导细胞周期停滞和自噬依赖性细胞死亡，这可以通过用渥曼青霉素或氯喹预处理阻止细胞死亡来证明，并通过MCF-7细胞中标志Beclin1和LC3B的上调来证实。
• Synthesis and Acaricidal Activity of Some New 1,2,4‐Triazine Derivatives
  作者：Wafaa S. Hamama、Ghada G. El‐Bana、Mohamed El‐H. Mostafa、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.3401

  日期：2019.1

  A new series of 1,2,4‐triazine derivatives were designed, synthesized, and identified on the basis of IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and EI‐MS spectral data. The potent acaricidal activity of 1,2,4‐triazine derivatives against eggs and adult female of Tetranychus urticae (Koch) was assessed compared with pyridaben under laboratory conditions. Structure acaricidal activity relationships of the promising 1,2,4‐triazine

  根据IR，1 H-NMR，13 C-NMR和EI-MS光谱数据设计，合成和鉴定了一系列新的1,2,4-三嗪衍生物。在实验室条件下，评估了1,2,4-三嗪衍生物对卵和Tetranychus urticae（Koch）成年雌性的有效杀螨活性。分析了有前景的1,2,4-三嗪衍生物对卵和成年雌虫的结构杀螨活性关系。取代基的性质和位置对于证明活性很重要。
• Synthesis and X-ray Structural Characterization of Di-<i>p</i>-aminobenzenediselenide [<i>p</i>-H₂NC₆H₄Se]₂and its Mercury(II) Derivatives
  作者：Fabrício Bublitz、Melina de Azevedo Mello、Daniele Cocco Durigon、Bárbara Tirloni、Ernesto Schulz Lang

  DOI：10.1002/zaac.201400327

  日期：2014.10

  A synthetic route to obtain [p-H2NC6H4Se]2 (1) in good yield was developed, and the crystal structure of the product was characterized for the first time. The synthesis and structure of the mercury(II) derivative [Hg(SeC6H4NH2)2] (2) was also investigated and is reported herein. The versatile coordination chemistry of [Hg(SeC6H4NH2)2] with halides of the same metal and PCy3 allows the synthesis of

  开发了以良好收率获得[p-H2NC6H4Se]2(1)的合成路线，并首次表征了产物的晶体结构。汞 (II) 衍生物 [Hg(SeC6H4NH2)2] (2) 的合成和结构也进行了研究并在本文中进行了报道。[Hg(SeC6H4NH2)2] 与相同金属的卤化物和 PCy3 的多功能配位化学允许合成 [Hg(X)(SeC6H4NH2)(PCy3)] (X = Cl, Br, I) (3–5) . 产物 1、3-5 以结晶形式分离，并通过 X 射线结构分析表征。
• Synthesis and Characterization of Hg^II /Se/Cu^I Multinuclear Compounds from Mercury(II) Bis(<i>p</i> -aminobenzeneselenolate) - Hg(SeC₆ H₄ NH₂ -<i>p</i> )₂
  作者：Fabricio Bublitz、Melina de Azevedo Mello、Daniele Cocco Durigon、Felipe Dornelles da Silva、Artur Luis Hennemann、Ernesto Schulz Lang

  DOI：10.1002/zaac.201800503

  日期：2019.3.15

  properties and potential precursors of semiconductors. We present for the first time the X‐ray crystallographic structure of [Hg(SeC6H4NH2)2]2·diox (1·diox) and its copper(I) derivatives: HgCu2X2(SeC6H4NH2)2(PPh3)4·4diox [X = Br (2·4diox) and I (3·4diox)]. The compounds 1 and 2, 3 can be considered as the starting material and intermediates, respectively, for the synthesis of ternary HgII/Se/CuI nanoclusters

  在本文中，我们探索了一种氨基官能化的硒酸酯单元，用于合成具有希望的有趣性质和潜在的半导体前体的新型多核化合物。我们首次展示了[Hg（SeC 6 H 4 NH 2）2 ] 2 · diox（1· diox）及其铜（I）衍生物的X射线晶体结构：HgCu 2 X 2（SeC 6 H 4 NH 2）2（PPh 3）4 · 4diox [ X = Br（2· 4diox）和I（3·4diox）]。化合物1和2，3可以被分别认为是作为起始原料和中间体，为三元汞的合成II /硒/铜我纳米簇。我们还提供IR和NMR光谱数据，并通过漫反射UV / Vis光谱评估这些化合物的光学特性。
• In vitro radical scavenging and cytotoxic activities of novel hybrid selenocarbamates
  作者：Beatriz Romano、Daniel Plano、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.048

  日期：2015.4

  containing a carbamate moiety were synthesised and evaluated in vitro to determine their cytotoxic and radical scavenging properties. Cytotoxic activity was tested against a panel of human cell lines including CCRF-CEM (lymphoblastic leukaemia), HT-29 (colon carcinoma), HTB-54 (lung carcinoma), PC-3 (prostate carcinoma), MCF-7 (breast adenocarcinoma), 184B5 (non-malignant, mammary gland derived) and BEAS-2B

  合成了含有氨基甲酸酯部分的新型硒氰酸酯和二硒化物衍生物，并在体外进行了评估，以确定它们的细胞毒性和自由基清除特性。针对一组人类细胞系（包括CCRF-CEM（淋巴母细胞性白血病），HT-29（结肠癌），HTB-54（肺癌），PC-3（前列腺癌），MCF-7（乳腺癌））测试了细胞毒活性），184B5（非恶性，源自乳腺）和BEAS-2B（非恶性，源自支气管上皮）。大多数化合物对GI 50均显示出高抗增殖活性在MCF-7，CCRF-CEM和PC-3细胞中，其值低于10μM。通过测试新型硒化合物清除DPPH和ABTS自由基的能力，证实了它们的自由基清除性能。基于硒基谷胱甘肽过氧化物酶（GPxs）的活性，进一步筛选化合物1a，2e和2h在硫醇存在下还原过氧化氢的能力。结果表明化合物1a模拟GPxs活性。细胞毒性参数，自由基清除活性和ADME谱指出1a是有前途的候选药物。