4-Bromo-benzenesulfonic acid (2R,5R)-5-(2,4-difluoro-phenyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 475652-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-benzenesulfonic acid (2R,5R)-5-(2,4-difluoro-phenyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 475652-55-2
• 化学式: C₂₀H₁₈BrF₂N₃O₄S
• 分子量: 514.347
• InChiKey: RLUIUDYFHACCHD-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-benzenesulfonic acid (2R,5R)-5-(2,4-difluoro-phenyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[4-[4-[4-[[(2R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-2-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  SCH 51048的2,2,5-四氢呋喃区域异构体的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  合成并评估了SCH 51048的四个2,2,5-区域异构体。与母体系列一样，只有两个顺式异构体具有任何体外活性，并且只有具有R-构型的异构体在四氢呋喃2-碳上的活性显着。活性数据表明，在二氟苯苄基的两个可能的环位置中只有一个的氧可有效地参与活性位点的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00282-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-4-oxiranyl-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butan-2-ol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Bromo-benzenesulfonic acid (2R,5R)-5-(2,4-difluoro-phenyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SCH 51048的2,2,5-四氢呋喃区域异构体的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  合成并评估了SCH 51048的四个2,2,5-区域异构体。与母体系列一样，只有两个顺式异构体具有任何体外活性，并且只有具有R-构型的异构体在四氢呋喃2-碳上的活性显着。活性数据表明，在二氟苯苄基的两个可能的环位置中只有一个的氧可有效地参与活性位点的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00282-2