(S)-4-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester | 464178-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 464178-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: LCMAABVDGJAKAF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-Benzenesulfonyl-3-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性3-苯基亚磺酰基-3-环丁砜的不对称合成及应用

  摘要：

  通过用 Ti(O- i -Pr) 4 /(-)-DET/ t -BuOOH (1: 4:1) 在甲苯中。2 的热脱磺酰基得到手性二烯 3 。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到区域特异性的 C-2 烷基化 3-环丁砜 4-8。化合物 7 和 8 的分子内 Diels-Alder 反应得到双环产物 9 – 11。4 的热脱磺酰化生成手性二烯基亚砜 15 ，其经历热和路易斯酸催化的 Diels-Alder 反应，具有良好的区域选择性、立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00883-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenylsulfinyl-3-sulfolene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性3-苯基亚磺酰基-3-环丁砜的不对称合成及应用

  摘要：

  通过用 Ti(O- i -Pr) 4 /(-)-DET/ t -BuOOH (1: 4:1) 在甲苯中。2 的热脱磺酰基得到手性二烯 3 。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到区域特异性的 C-2 烷基化 3-环丁砜 4-8。化合物 7 和 8 的分子内 Diels-Alder 反应得到双环产物 9 – 11。4 的热脱磺酰化生成手性二烯基亚砜 15 ，其经历热和路易斯酸催化的 Diels-Alder 反应，具有良好的区域选择性、立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00883-3

文献信息

• Asymmetric synthesis and applications of chiral 3-phenylsulfinyl-3-sulfolenes
  作者：Shang-Shing P. Chou、Pi-Wei Liang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00883-3

  日期：2002.7

  92% ee by oxidation of sulfide 1 with Ti(O- i -Pr) 4 /(−)-DET/ t -BuOOH (1:4:1) in toluene. Thermal desulfonylation of 2 gave chiral diene 3 . Deprotonation of 2 by BuLi followed by the reaction with alkyl halides gave regiospecifically the C-2 alkylated 3-sulfolenes 4 – 8 . Intramolecular Diels–Alder reactions of compounds 7 and 8 gave the bicyclic products 9 – 11 . Thermal desulfonylation of 4 generated

  通过用 Ti(O- i -Pr) 4 /(-)-DET/ t -BuOOH (1: 4:1) 在甲苯中。2 的热脱磺酰基得到手性二烯 3 。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到区域特异性的 C-2 烷基化 3-环丁砜 4-8。化合物 7 和 8 的分子内 Diels-Alder 反应得到双环产物 9 – 11。4 的热脱磺酰化生成手性二烯基亚砜 15 ，其经历热和路易斯酸催化的 Diels-Alder 反应，具有良好的区域选择性、立体选择性和对映选择性。