(1R,2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde | 155321-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde
• CAS: 155321-25-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: BUXQXOVVJKRDFG-JAADNGAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(1R, 2R, 3S, 4S, 6R)-6-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-methoxymethyloxy-1-methylbicyclo<2.2.2>octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7