4-(4-氨基苯基)苯磺酸 | 3365-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氨基苯基)苯磺酸
• 英文名称: 4'-amino-biphenyl-4-sulfonic acid
• 英文别名: 4'-Amino-biphenyl-4-sulfonsaeure；4'-Amino-diphenyl-sulfonsaeure-(4；4-Biphenylsulfonic acid, 4'-amino-；4-(4-aminophenyl)benzenesulfonic acid
• CAS: 3365-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: XTRBDVMERAIUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)苯磺酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-Aminophenyl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的，系统可用的联苯磺酰胺基质金属蛋白酶抑制剂的结构活性关系和药代动力学分析。

  摘要：

  制备了一系列（S）-2-（联苯基-4-磺酰基氨基）-3-甲基丁酸（5）的联苯磺酰胺衍生物，并评估了它们抑制基质金属蛋白酶（MMPs）的能力。对于这一系列化合物，我们的目标是用结构上不同的功能性系统取代取代基上5的联苯和α-位置的取代基，以评估这些变化对生物学和药代动力学活性的影响。随后的结构活性关系（SAR）研究表明，在4'-位（11c）处被溴取代的联苯磺酰胺显着提高了体外活性，并显示出优异的药代动力学（C（max），t（1/2），AUCs，相对于化合物5而言，可以通过用各种取代基取代11c的异丙基来改变α位的亲脂性，一般而言，与MMP-2，-3和-13相比，药效保持不变，但口服系统利用率较低。随后对其对映异构体11c'的评估表明，两种化合物都是同等有效的MMP抑制剂。相反，相应的异羟肟酸对映体对16a（S-异构体）和16a'（R-异构体）立体选择性抑制了MMP。在该系列中，16a'首次提

  DOI：

  10.1021/jm9903141
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氨基)-1,1-联苯-4-磺酰氯 在 盐酸 作用下， 生成 4-(4-氨基苯基)苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  p-(p-Aminophenyl)-benzenesulfonamide and Derivatives. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a069

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• XXXVIII.—Amidodiphenylsulphonic acid and azo-dyes from diphenyl
  作者：Thomas Carnelley、James Schleselman

  DOI：10.1039/ct8864900380

  日期：——
• 13. Symmetrical triad prototropic systems. Part IX. The influence of polynuclear aryl groups upon mobility and equilibrium in the αγ-diarylmethyleneazomethine system
  作者：Charles W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9330000037

  日期：——