4-(4-氨基苯基偶氮)-6-甲基邻甲酚 | 21554-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-氨基苯基偶氮)-6-甲基邻甲酚
• 英文名称: 4-Amino-3',5'-dimethyl-4'-hydroxy-azobenzol
• 英文别名: 4-Amino-3',5'-dimethyl-4'-hydroxyazobenzene；4-[(4-aminophenyl)diazenyl]-2,6-dimethylphenol
• CAS: 21554-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: JZWYCRKVXZLMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0984 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

类别：农药

毒性分级：高毒

急性毒性：腹腔-大鼠LD50为350毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基偶氮)-6-甲基邻甲酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steric hindrance influence of a diazo link upon mesogenic properties of some ligands and related copper complexes

  摘要：

  一些含有三环和四环的新型多甲基化化合物已被合成。描述了2,3-二甲基-4-乙氧基苯甲氧基-4'-(4-甲氧基水杨醛亚胺)-偶氮苯（DIM）和2,3,6-三甲基-4-甲基苯甲氧基-4'-丁基偶氮苯（TRIM）的结晶结构。由于更大的立体相互作用，TRIM中的二氮连接使二面角比DIM中的更大。通过使用各向同性碳-13化学位移、分子建模和转变温度T_NI讨论了二氮连接的立体障碍对介相稳定性的影响。对于三环核心，介相的热稳定性随着取代模式的不对称性而降低。共轭丧失的影响体现在随着链中碳数的增加，T_NI的降低。对于四环核心，聚甲基化配体的转变温度对介生核心的长度几乎不依赖，仅取决于核心内侧基团的位置。对于相关的铜络合物，T_NI转变温度对甲基取代显示出小的依赖性。

  DOI：

  10.1051/jcp/1997941695
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 4-aminobenzenediazonium tetrafluoroborate 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-氨基苯基偶氮)-6-甲基邻甲酚
  参考文献：
  名称：

  Steric hindrance influence of a diazo link upon mesogenic properties of some ligands and related copper complexes

  摘要：

  一些含有三环和四环的新型多甲基化化合物已被合成。描述了2,3-二甲基-4-乙氧基苯甲氧基-4'-(4-甲氧基水杨醛亚胺)-偶氮苯（DIM）和2,3,6-三甲基-4-甲基苯甲氧基-4'-丁基偶氮苯（TRIM）的结晶结构。由于更大的立体相互作用，TRIM中的二氮连接使二面角比DIM中的更大。通过使用各向同性碳-13化学位移、分子建模和转变温度T_NI讨论了二氮连接的立体障碍对介相稳定性的影响。对于三环核心，介相的热稳定性随着取代模式的不对称性而降低。共轭丧失的影响体现在随着链中碳数的增加，T_NI的降低。对于四环核心，聚甲基化配体的转变温度对介生核心的长度几乎不依赖，仅取决于核心内侧基团的位置。对于相关的铜络合物，T_NI转变温度对甲基取代显示出小的依赖性。

  DOI：

  10.1051/jcp/1997941695