(S)-1-(1-naphthyl)ethylamine-d3 | 754967-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine-d3
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trideuterio-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 754967-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 174.218
• InChiKey: RTCUCQWIICFPOD-XYFUXNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S,19S)-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-trien-27-yl] 3,5-dinitrobenzoate 、 (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine-d3 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性对非对映异构轮烷的脱脂反应的显着影响及相关的预平衡机理

  摘要：

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。

  DOI：

  10.1021/ol802571d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 D-缬氨醇 、 氯化锆(IV) 、 L-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.041 g的产率得到(R)-1-(1-naphthyl)ethylamine-d3
  参考文献：
  名称：

  手性对非对映异构轮烷的脱脂反应的显着影响及相关的预平衡机理

  摘要：

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。

  DOI：

  10.1021/ol802571d

文献信息

• Remarkable Effects of Chirality on Deslipping Reactions of Diastereomeric Rotaxanes and Relevant Mechanism Involving Pre-Equilibrium
  作者：Keiji Hirose、Yamato Nakamura、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol802571d

  日期：2009.1.1

  stereocenters of rotaxanes up to 8.4 times and unexpectedly large steric kinetic isotope effect on the deslipping reaction (ca. 20%) were observed. On the basis of the kinetic parameters, steric kinetic isotope effect, and 1H NMR spectra of the nondeuteriated and deuteriated rotaxanes, we propose a deslipping mechanism involving pre-equilibrium.

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。