S-tert-butyl 4-chlorobenzothioate | 1213298-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl 4-chlorobenzothioate
• CAS: 1213298-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: UETXECRRWHZMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基四硫醚 、 4-氯苯甲酰氯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 新铜试剂 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到SS-(tert-butyl) 4-chlorobenzo(dithioperoxoate)
  参考文献：
  名称：

  镍催化酰基氯与四硫化物合成硫酯和酰基二硫化物

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过酰基氯与四硫化物的镍催化还原交叉亲电子偶联来合成硫酯和酰基二硫化物的新方法。这种合成硫酯和酰基二硫醚的方法在温和的反应条件下方便实用，并且易于获得。此外，还以中等至良好的产率获得了各种硫酯和酰基二硫化物，并且具有良好的官能团耐受性。此外，硫酯和酰基二硫化物也可以在克级制备，表明它们具有一定的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01948

文献信息

• Base-Induced Mechanistic Variation in Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Yanhe Hu、Jing Liu、Zhixin Lü、Xiancai Luo、Heng Zhang、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja909962f

  日期：2010.3.10

  facile alkoxycarbonylation and thiocarbonylation. The ethoxycarbonylation of aryl iodides under room temperature and balloon pressure of CO in the presence of EtONa were examined, and good to high yields were obtained; the t-butoxycarbonylation reactions in the presence of t-BuONa were achieved, and the alkylthiocarbonylation (including the t-butylthiocarbonylation) of aryl iodides in the presence of sodium

  提出了一种与使用醇钠代替叔胺的传统机制不同的机制，用于芳基碘化物的烷氧基羰基化。催化循环由氧化加成、随后的 ArPdOR 形成、CO 插入 Pd-OR 和 ArPdCOOR 的最终还原消除组成。芳基碘化物和醛从相应醇形成脱碘副产物的动力学同时性为 ArPdOR 物种的存在提供了有力证据。观察到硫醚作为钯催化芳基碘化物和烷基硫醇钠的硫代羰基化中的另一种竞争产物，也表明 ArPdI 和烷基硫醇钠之间可能发生复分解。初步动力学研究表明，氧化加成和还原消除都不是速率限制。DFT 计算显示 CO 插入 Pd-OR 键的偏好。这种新机制的优势已在容易的烷氧基羰基化和硫代羰基化中得到证明。研究了在 EtONa 存在下在室温和 CO 气球压力下芳基碘的乙氧基羰基化，并获得了良好的收率；实现了t-BuONa存在下的叔丁氧基羰基化反应，并研究了烷基硫醇钠存在下芳基碘化物的烷基硫代羰基化（包括叔丁基硫代羰基化）