1-(2-bromocyclopent-1-en-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 915378-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromocyclopent-1-en-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-bromocyclopent-1-enyl)-3-phenylpropyn-1-one
• CAS: 915378-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: AMFPWUYTNIXTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromocyclopent-1-en-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 1,4-环己二烯 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(2-phenylethynylcyclopent-1-enyl)-3-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Size and Substituent Effects in Oxyanion-Promoted Cyclizations of Enyne-allenes:  Observation of a Myers−Saito Cycloaromatization at Cryogenic Temperature

  摘要：

  A series of acetoxy-substituted enyne-allenes, fused to cyclopentene and cyclohexene ring systems, were synthesized and treated with methyllithium to generate the corresponding enolates. It was found that whereas the cyclohexannulated examples underwent either C-2-C-7 (Myers-Saito) cycloaromatization or C-2-C-6 (Schmittel) cyclization depending on their terminal subsituents, the cyclopentannulated examples either failed to cyclize altogether or underwent C-2-C-7 cyclization. Both of these results lie in contrast to the behavior of their benzannulated analogues, which underwent exclusive C-2-C-6 cyclization independent of substituents. These findings are rationalized on the basis of both ring strain effects and the steric encumbrance of the terminal alkynyl and allenyl subsituents.

  DOI：

  10.1021/jo061088n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-bromocyclopent-1-en-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  在多米诺骨牌工艺中缝合羟吲哚和壬酸酯：螺环恶唑的获得及其在Spindomycin B的短合成中的应用

  摘要：

  一般，过渡无金属，单罐，多米诺迈克尔-S ñ Ar或广告ñ Ë替代协议被设计用于的羟吲哚与spiroannulation邻便利-bromoaryl ynones，β-bromoalkenyl ynones，和β-bromoalkenyl烯酮高效的方式。作为一种应用，完成了四环生物碱菠菜霉素B的短时合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03030

文献信息

• Nitromethane as a Carbanion Source for Domino Benzoannulation with Ynones: One‐Pot Synthesis of Polyfunctional Naphthalenes and a Total Synthesis of Macarpine
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/anie.201810652

  日期：2018.12.17

  applicability has been devised for the regioselective synthesis of polyfunctional naphthalenes by employing nitromethane and ortho‐haloaryl ynones. Utilization of nitromethane as a one carbon carbanion source that is incorporated into a variety of ynones, ends up as an aromatic nitro substituent. The application of this domino process towards a total synthesis of the polycyclic alkaloid macarpine demonstrate

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。
• Orthogonal Strapping of <i>o</i>-Haloaryl Ynones with Pyrazolones: A One-Pot, Domino Process toward Spiropyrazolones
  作者：Mallesh Beesu、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02087

  日期：2020.11.6

  assembled from diverse o-haloaryl ynones and β-bromoalkenyl ynones via base mediated, one-pot, metal free, orthogonal strapping (tethering) mediated by the recursive anion(s) derived from pyrazolones. These convenient, preparatively useful transformations proceed through either a tandem Michael addition–intramolecular SNAr reaction or a tandem Michael addition–intramolecular AdNE process to furnish

  通过由吡唑啉酮衍生的递归阴离子介导的碱介导的，一锅，无金属，正交捆扎（束缚），由多种邻卤代芳基炔酮和β-溴烯基炔酮组装而成了一类新型的螺旋形吡唑啉酮支架。这些方便，可用于制备的转化过程可通过串联的迈克尔加成-分子内S N Ar反应或串联的迈克尔加成-分子内Ad N E过程进行，以从易于获得的前体中提供多种药效学，多样的，螺旋形的吡唑啉酮。