(1R,2S)-1-[1-ethylsulfanyl-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 398127-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-[1-ethylsulfanyl-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-1-ethylsulfanyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 398127-35-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 394.492
• InChiKey: VGGOSUCKKVTDNH-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[1-ethylsulfanyl-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-1-(3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Glycosides. An Alternative Approach Based on Diastereoselective Base Coupling and S_N2 Cyclization

  摘要：

  GRAPHICSAcyclic diastereoselection is achieved for the formation of thioaminyl acetals. The highly intramolecular stereocontrolled S(N)2 displacement of the thioaminyls allows for the formation of cyclic nucleoside derivatives. This versatile approach may provide easy access to a large variety of N-glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol016991i
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-ol 在 草酰氯 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-1-[1-ethylsulfanyl-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Glycosides. An Alternative Approach Based on Diastereoselective Base Coupling and S_N2 Cyclization

  摘要：

  GRAPHICSAcyclic diastereoselection is achieved for the formation of thioaminyl acetals. The highly intramolecular stereocontrolled S(N)2 displacement of the thioaminyls allows for the formation of cyclic nucleoside derivatives. This versatile approach may provide easy access to a large variety of N-glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol016991i

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Glycosides. An Alternative Approach Based on Diastereoselective Base Coupling and S_N2 Cyclization
  作者：Yvan Guindon、Marc Gagnon、Isabelle Thumin、Daniel Chapdelaine、Grace Jung、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/ol016991i

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSAcyclic diastereoselection is achieved for the formation of thioaminyl acetals. The highly intramolecular stereocontrolled S(N)2 displacement of the thioaminyls allows for the formation of cyclic nucleoside derivatives. This versatile approach may provide easy access to a large variety of N-glycosides.