(S)-2-((1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-but-3-ynyl)-oxirane | 135346-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-but-3-ynyl)-oxirane
• CAS: 135346-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: VYXMHHUAXDKWGG-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-but-3-ynyl)-oxirane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(3R,4S)-4-acetyloxy-3-phenylmethoxycyclopenten-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,6-三苯氧基-3,4-二-O-苄基-6-卤代-1-阿拉伯糖-己-1-炔醇衍生物的自由基环化

  摘要：

  标题卤化物5a，5b，5c和16的自由基环化产生了具有良好收率的五元碳环。主要产品是苯甲醛挤出产生的两种异构体脱氧化合物。提出了一个三步过程[5-外-二环化，1,5-氢原子转移，断裂]来解释它们的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78896-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-chloro-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-L-arabino-hex-1-enitol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-((1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-but-3-ynyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,6-三苯氧基-3,4-二-O-苄基-6-卤代-1-阿拉伯糖-己-1-炔醇衍生物的自由基环化

  摘要：

  标题卤化物5a，5b，5c和16的自由基环化产生了具有良好收率的五元碳环。主要产品是苯甲醛挤出产生的两种异构体脱氧化合物。提出了一个三步过程[5-外-二环化，1,5-氢原子转移，断裂]来解释它们的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78896-4

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of O-silylated phenol derivatives to azacarbocyclic spirodienones; synthetic approach to the anticancer marine alkaloid, discorhabdin C
  作者：Yasuyuki Kita、Hirofumi Tohma、Masanao Inagaki、Kenji Hatanaka、Kazumi Kikuchi、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78901-5

  日期：1991.4

  Hypervalent iodine oxidation of O-silyated phenols bearing various types of aminoquinones at the p-position in 2,2,2-trifluoroethanol gave azacarbocyclic spirodienones in good yields and application of this reaction to the synthetic approach to discorhabdin C was also described.

  在2,2,2-三氟乙醇中，对位带有各种氨基醌的O-甲硅烷基酚的高价碘氧化可得到高产率的氮杂碳环螺二烯酮，并且还描述了该反应在合成方法中的应用。