(R)-6-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1363403-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1363403-02-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XVEOTNPVPZXEEZ-KLHWPWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-5-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanal 、 顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 生成 (R)-6-((2R,3R,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-6-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性合成反，反二丙酸酯立体三联体：解决挑战错配双不对称巴豆基硼化反应的长期问题

  摘要：

  通过羟醛或巴豆金属化学立体控制合成 β-支链抗、抗二丙酸酯立体三联体 4 对有机合成界来说是一个历史性的挑战。在这里，我们通过利用对映体富集的 α-甲基取代醛与手性非外消旋巴豆硼烷试剂 (S)-(E)-22（或其对映体）。该方法不仅提供了直接获得抗、抗二丙酸酯立体三联体 24 [合成当量 4] 的途径，具有非常好的 (5-8:1) 如果不是极好的 (≥15:1) β-支化手性醛的非对映选择性，≤ 50：1 固有的非对映面选择性偏好，而且还在产品中提供了乙烯基锡烷单元，该单元经过适当的功能化以用于随后的 CC 键形成事件。我们预计这种方法将得到广泛应用，并将大大简化聚酮化合物天然产物的合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja300472a