(E)-N,N-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)aniline | 1428963-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)aniline
• 英文别名: (E)-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]trimethylsilane
• CAS: 1428963-13-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: FJEFADMQVBVJIC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)aniline 、 (E)-(4-nitrostyryl)trimethylsilane 在 lithium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到all-trans-4-(dimethylamino)-4'-nitrodiphenylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cross-coupling of vinylsilanes in water

  摘要：

  Palladium-promoted cross-dimerization reaction of alkenylsilanes is reported for the first time, which is also one of the very first studies on oxidative cross-coupling between vinylic organometallic reagents. The reaction occurs at room temperature in aqueous micelles and represents a convenient access to all-trans push-pull butadienes. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.01.021
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 4-二甲基氨基苯乙烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用第二代催化剂通过甲硅烷基-Heck反应简化三烷基乙烯基硅烷的制备

  摘要：

  最近，我们报道了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用甲硅烷基-Heck反应制备烯丙基硅烷。现在我们表明，这种新的配体在由苯乙烯衍生物制备乙烯基硅烷中也提供了优异的反应性。该新型配体首次使用广泛可用的钯预催化剂三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]提供了极高的三烷基乙烯基硅烷收率。最后，我们证明了这种新的催化剂体系能够形成装饰更高级的全碳取代乙烯基硅烷，这些硅烷已显示出在氧化和交叉偶联反应中具有优异的反应活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500436

文献信息

• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。
• The first example of nickel-catalyzed silyl-Heck reactions: direct activation of silyl triflates without iodide additives
  作者：Jesse R. McAtee、Sara E.S. Martin、Andrew P. Cinderella、William B. Reid、Keywan A. Johnson、Donald A. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.021

  日期：2014.7

  For the first time, nickel-catalyzed silyl-Heck reactions are reported. Using simple phosphine-supported nickel catalysts, direct activation of silyl triflates has been achieved. These results contrast earlier palladium-catalyzed systems, which require iodide additives to activate silyl-triflates. These nickel-based catalysts exhibit good functional group tolerance in the preparation of vinyl silanes, and unlike earlier systems, allows for the incorporation of trialkylsilanes larger than Me₃Si.