[Tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-(4-chlorobenzoyl)sulfanylbenzoate | 405271-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-(4-chlorobenzoyl)sulfanylbenzoate
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-(4-chlorobenzoyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 405271-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₃SSi
• 分子量: 407.005
• InChiKey: UEWYLSBOGIIXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane 、 [Tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-(4-chlorobenzoyl)sulfanylbenzoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以69%的产率得到2-(4-氯苯基)硫代色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基磷烷新合成4 H -1-苯并噻喃-4-酮

  摘要：

  S-酰基（芳酰基）硫代水杨酸3的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷4的逐步反应导致酰基膦酸酯7，其随后在硫酯羰基上进行分子内Wittig环化，得到4 H -1-苯并噻喃-4-ones 8的产量好至极好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00977-2
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [Tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-(4-chlorobenzoyl)sulfanylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基磷烷新合成4 H -1-苯并噻喃-4-酮

  摘要：

  S-酰基（芳酰基）硫代水杨酸3的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷4的逐步反应导致酰基膦酸酯7，其随后在硫酯羰基上进行分子内Wittig环化，得到4 H -1-苯并噻喃-4-ones 8的产量好至极好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00977-2

文献信息

• A new synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones using (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S Bodas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00977-2

  日期：2001.11

  The reaction of silyl ester of S-acyl(aroyl) thiosalicylic acids 3 with (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane 4 in step wise fashion leads to the acylphosphoranes 7, which subsequently undergo intramolecular Wittig cyclization on the thiolester carbonyl to afford the 4H-1-benzothiopyran-4-ones 8 in good to excellent yields.

  S-酰基（芳酰基）硫代水杨酸3的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷4的逐步反应导致酰基膦酸酯7，其随后在硫酯羰基上进行分子内Wittig环化，得到4 H -1-苯并噻喃-4-ones 8的产量好至极好。