1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-gulo-hexitol | 354137-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-gulo-hexitol
• 英文别名: 2-[(R)-[(4R,5R)-5-[(4S,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-1,3-thiazole
• CAS: 354137-27-2
• 化学式: C₂₂H₂₈INO₅S
• 分子量: 545.439
• InChiKey: AHWLHLNWIMBBOJ-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-gulo-hexitol 在 碘甲烷 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 以50%的产率得到2-O-benzyl-7-deoxy-7-iodo-3,4:5,6-bis-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  SOME UNEXPECTED RESULTS IN DONDONI'S ONE-CARBON HOMOLOGATION PROCEDURE1

  摘要：

  The formation of the unexpected secondary products (3 and 9) during Dondoni's one-carbon homologation of 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-Ow-isopropylidene-D-glucose (1) are described.

  DOI：

  10.1081/car-100108278
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucose diethyldithioacetal 在 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-gulo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂添加到衍生自碳水化合物的醛或乳糖醇中来合成高级碳糖

  摘要：

  加入不同格氏试剂或锂有机金属试剂的至内半缩醛（1，6，21）或醛（10）中，从d-葡萄糖或d甘露糖衍生的，以得到新的更高碳糖（2，3，7 - 9，13 - 19，22和23）进行报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00410-0