2-[1-(2,4-difluorophenoxy)-1-methylethyl]-2-hydroxy-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1296889-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[1-(2,4-difluorophenoxy)-1-methylethyl]-2-hydroxy-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1296889-80-9
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂N₂O₄
• 分子量: 406.429
• InChiKey: IYIVWCKIOXQQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2,4-difluorophenoxy)-1-methylethyl]-2-hydroxy-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到2-(propen-2-yl)-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  新型四环氮杂吲哚并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪环体系的合成

  摘要：

  一系列新颖的稠合四环单环和二氮杂吲哚并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪杂环化合物3a - o的合成可通过两步一锅反应从商业上获得或容易地建立可访问的输入。例如，二锂化（反应Ñ -Boc）-2-氨基-3-甲基吡啶栗2 -图2a与2-（2,4-二氟苯氧基）的Weinreb酰胺-2,2-二甲基乙酸1A，随后TFA处理得到四环化合物3a，其基本上是7-氮杂吲哚和3,4-二氢[1,4]苯并恶嗪的融合物，分离产率为70％。竞争性消除副产品4a在这种情况下，也观察到（分离产率为24％）。根据我们的初步结果，已提出结构基础和分子机理来解释这两个平行反应。因此，通过适当的结构调整1，可以控制单个产品的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenoxy)-2-methyl-N-methoxy-N-methylpropanamide 、 2-(BOC-氨基)-3-甲基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到11-fluoro-7,7-dimethyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-8-oxa-1,13-diazadibenzo[a,d]cyclononene-13-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型四环氮杂吲哚并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪环体系的合成

  摘要：

  一系列新颖的稠合四环单环和二氮杂吲哚并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪杂环化合物3a - o的合成可通过两步一锅反应从商业上获得或容易地建立可访问的输入。例如，二锂化（反应Ñ -Boc）-2-氨基-3-甲基吡啶栗2 -图2a与2-（2,4-二氟苯氧基）的Weinreb酰胺-2,2-二甲基乙酸1A，随后TFA处理得到四环化合物3a，其基本上是7-氮杂吲哚和3,4-二氢[1,4]苯并恶嗪的融合物，分离产率为70％。竞争性消除副产品4a在这种情况下，也观察到（分离产率为24％）。根据我们的初步结果，已提出结构基础和分子机理来解释这两个平行反应。因此，通过适当的结构调整1，可以控制单个产品的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.020