7-phenylhepta-1,6-diyn-3-ol | 1233704-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylhepta-1,6-diyn-3-ol
• CAS: 1233704-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: NTWQYSZZZOWIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhepta-1,6-diyn-3-ol 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-Ene-4，n-二炔酯的1,3迁移/双环丙烷化为四环癸烯和四环十一碳烯衍生物

  摘要：

  一种基于Au（I）催化的1-ene-4,9-diyne和1-ene-4,10-diyne酯的串联1,3-酰氧基迁移/双环丙烷化的合成方法，以构建各自在结构上具有挑战性的四环癸烯描述了四环十一碳烯衍生物。该反应在温和的反应条件下完成，显示出强大的转化能力，可耐受多种取代模式，从而使碳环家族的两个成员均具有良好至极佳的收率，并具有单一的区域和非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02404
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-phenylhepta-1,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-Ene-4，n-二炔酯的1,3迁移/双环丙烷化为四环癸烯和四环十一碳烯衍生物

  摘要：

  一种基于Au（I）催化的1-ene-4,9-diyne和1-ene-4,10-diyne酯的串联1,3-酰氧基迁移/双环丙烷化的合成方法，以构建各自在结构上具有挑战性的四环癸烯描述了四环十一碳烯衍生物。该反应在温和的反应条件下完成，显示出强大的转化能力，可耐受多种取代模式，从而使碳环家族的两个成员均具有良好至极佳的收率，并具有单一的区域和非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02404

文献信息

• Correction to “Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H”
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02509

  日期：2016.10.7

  The wrong enantiomers of (−)-gabosine H (5), (−)-epi-gabosine H (epi-5) and intermediates 6–10, 11a,b, and 12–22 were drawn in the Abstract, Table of Contents, and Schemes 2–6. The correct structural drawings for these compounds are provided. The corrected Abstract and Table of Contents graphic is shown: Corrected Schemes 2–6 are shown: In ref 4, we inadvertently overlooked a pertinent review: (c)

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章
• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01898

  日期：2016.8.5

  position undergo gold(I)-catalyzed domino-cyclization which affords α-hydroxycyclohexenones. The described sequence can be applied on functionalized, highly oxygenated substrates, as examplified in the synthesis of (−)-gabosine H and its epimer.

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。
• Synthesis of [RhCl(CO)(cyclopentadienone)]2 from [RhCl(cod)]2 and a 1,6-diyne under CO: application to Rh(i)-catalyzed tandem [2+2+1] carbonylative cycloaddition of diynes and Claisen rearrangement
  作者：Sang Ick Lee、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c000747a

  日期：——

  Although Rh(I)Cl(CO)(cpd) (cpd = cyclopentadienone) complexes were identified more than 40 years ago, their exact structures have not been determined because of the polymeric nature of these complexes. We determined the structure of [Rh(I)Cl(CO)(cpd)]2, which was formed by the reaction of [Rh(cod)Cl]2 with a 1,6-diyne under CO. In addition, based on determination of the structure of the [Rh(I)Cl(CO)(cpd)]2 complex, we identified a new catalytic tandem reaction—the Rh-catalyzed [2+2+1] carbonylative cycloaddition of phenoxide-substituted diynes and Claisen rearrangement.

  虽然 Rh(I)Cl(CO)(cpd)（cpd = 环戊二烯酮）络合物早在 40 多年前就已被发现，但由于这些络合物具有聚合性质，因此其确切结构尚未确定。我们确定了[Rh(I)Cl(CO)(cpd)]2 的结构，它是由[Rh(cod)Cl]2 与 1,6-二炔在 CO 下反应生成的。此外，根据[Rh(I)Cl(CO)(cpd)]2 复合物结构的测定，我们发现了一种新的催化串联反应--Rh 催化的苯氧基取代二炔的[2+2+1]羰基环加成和克莱森重排。