dimethoxypropiophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone | 1449676-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethoxypropiophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone
• CAS: 1449676-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: ODNGLDWMPCNZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 dimethoxypropiophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Barluenga 交叉偶联——还原环化序列到取代的吲哚

  摘要：

  使用两个钯催化的反应，对甲苯磺酰腙与 2-硝基芳基卤化物的Barluenga交叉偶联，然后是钯催化的一氧化碳介导的还原环化反应，一种短而灵活的取代吲哚合成方法已经被开发出来。进一步开发了一锅两步法，消除了交叉偶联产物的分离和纯化。这是通过使用最初添加的 0.025 当量的双（三苯基膦）二氯化钯来实现的，因此在交叉偶联和还原环化中起双重作用。发现在 Barluenga 反应完成后添加 1,3-双(二苯基膦基)丙烷和一氧化碳在大多数情况下提供显着更好的总产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132331
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′-二甲氧基苯丙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethoxypropiophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与吲哚衍生物的无配位Pd催化氧化偶联反应形成Csp 2 -N键

  摘要：

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo401217x

文献信息

• Toward a Greener Barluenga–Valdés Cross-Coupling: Microwave-Promoted C–C Bond Formation with a Pd/PEG/H₂O Recyclable Catalytic System
  作者：Diana Lamaa、Estelle Messe、Vincent Gandon、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03310

  日期：2019.11.1

  for the synthesis of 1,1-diarylethylenes using palladium catalysis has been developed. The new catalytic system based on Pd/Xphos–SO3Na or Pd/MeDavephos–CF3SO3 in PEG/H2O under microwave irradiation was found to be the best conditions for this transformation. The recyclability of the palladium catalyst system was also studied, and it was found to be active over nine runs without significant loss in its

  已开发出一种绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联反应，利用钯催化合成1,1-二芳基乙烯。发现在微波辐射下，基于PEG / H 2 O中Pd / Xphos-SO 3 Na或Pd / MeDavephos-CF 3 SO 3的新催化体系是该转化的最佳条件。还对钯催化剂体系的可回收性进行了研究，发现钯催化剂体系在九次运行中均具有活性，而活性没有明显损失。
• A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer
  作者：Tourin Bzeih、Timothée Naret、Ali Hachem、Nada Jaber、Ali Khalaf、Jerome Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c6cc07666a

  日期：——

  A synthesis of aryl-indoles, and carbazoles from a one-pot sequence involving the coupling of hydrazones with nitro-haloarenes has been developed.

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。