(2R,3S)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate | 1287240-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1287240-50-9
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 512.629
• InChiKey: DZDLGAURASYQFP-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate 、 (2R,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ag / ThioClickFerrophos催化的甘氨酸席夫碱的对映选择性曼尼希反应和胺化

  摘要：

  AgOAc / ThioClickFerrophos络合物有效催化甘氨酸席夫碱与N-甲苯磺胺类化合物的不对称曼尼希反应，从而以高收率和高对映选择性（高达90％）合成了顺式和反式加合物的混合物（syn / anti = 60 / 40-70 / 30）。 98％ee）。该配合物还以高对映选择性催化了偶氮二羧酸二叔丁酯对甘氨酸席夫碱的不对称胺化反应。

  DOI：

  10.1021/jo2003727

文献信息

• syn-Selective Asymmetric Mannich Reaction of Sulfonyl Imines with Iminoesters Catalyzed by the N,N,N-Tridentate Bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-Cu(OTf)2 Complex
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Eri Matsumura、Atsuko Awata、Mayu Shirasugi

  DOI：10.1002/chem.201201537

  日期：2012.9.3

  Chiral ligand: The [PyBidine–Cu(OTf)2] (Tf=trifluoromethanesulfonate) complex catalyzed the asymmetric Mannich reaction of sulfonyl imines and iminoesters to give the products in a high syn‐selective manner. For both 4‐toluene (Ts)‐ and 4‐nitrophenylsulfonyl (Ns)‐imines, the syn‐adducts were obtained in up to 99 % ee (see scheme).

  手性配体：将[PyBidine -铜（OTF）2 ]（TF =三氟甲磺酸酯）复合物催化磺酰亚胺和iminoesters的不对称曼尼希反应，得到产品中的高顺式-选择性的方式。对于4-甲苯（Ts）和4-硝基苯基磺酰基（Ns）-亚胺，合成加合物的分离度最高为99％ee（参见方案）。
• Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex
  作者：Alberto Cayuelas、Loane Serrano、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.009

  日期：2014.12

  AgOTf phosphoramidite complexes efficiently catalyze the enantioselective Mannich-type reaction between benzophenone-imine glycine methyl ester and N-tosyl aldimines in the absence of a base. The corresponding syn-adducts, which are the direct precursors of alpha,beta-diamino acids, are obtained with moderate to good syn-diastereoselectivities (up to 9:1) and high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.