methyl 7-O-allyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranoside | 359765-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-O-allyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranoside
• 英文别名: (1R,2R)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 359765-18-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: LUYAGZZLNZGSCH-MUJBESKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-O-allyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranoside 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 swern reagent 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 8-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-α-D-manno-octofuranosides
  参考文献：
  名称：

  从甲基甘露糖苷到甲基葡糖苷通过与Grignard C（1）试剂的逐步同系物。

  摘要：

  检查了甲基α-D-甘露呋喃糖苷和α-D-甘露吡喃糖苷的同源性的四步过程。反应包括（i）将被保护的糖衍生物中的末端羟甲基氧化为醛；（ii）与烯丙氧基甲基氯化镁（或（苯基二甲基）甲硅烷基甲基氯化镁）反应；（iii）保护新形成的仲醇基团；（iv）脱除末端CH（2）OR的保护基（或CH（2）SiMe（2）Ph的氧化）。从甲基α-D-甘露糖苷，立体异构体DalphaD和LalphaD甲基庚糖苷，并从它们获得D-苏-和L-赤型α-D-甘露糖醇构型的甲基八糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00103-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲氧基-2-丙烯 、 methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,4-furanoside 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以59.7%的产率得到methyl 7-O-allyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲基甘露糖苷到甲基葡糖苷通过与Grignard C（1）试剂的逐步同系物。

  摘要：

  检查了甲基α-D-甘露呋喃糖苷和α-D-甘露吡喃糖苷的同源性的四步过程。反应包括（i）将被保护的糖衍生物中的末端羟甲基氧化为醛；（ii）与烯丙氧基甲基氯化镁（或（苯基二甲基）甲硅烷基甲基氯化镁）反应；（iii）保护新形成的仲醇基团；（iv）脱除末端CH（2）OR的保护基（或CH（2）SiMe（2）Ph的氧化）。从甲基α-D-甘露糖苷，立体异构体DalphaD和LalphaD甲基庚糖苷，并从它们获得D-苏-和L-赤型α-D-甘露糖醇构型的甲基八糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00103-3

文献信息

• From methyl mannosides to methyl octosides by a stepwise homologation with Grignard C1 reagents
  作者：Halszka Stępowska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00103-3

  日期：2001.6

  A four-step procedure for homologation of methyl alpha-D-mannofuranoside and alpha-D-mannopyranoside was examined. The reactions consisted in (i) oxidation of the terminal hydroxymethyl group in a protected sugar derivative to an aldehyde; (ii) reaction with allyloxymethylmagnesium chloride (or (phenyldimethyl)silylmethyl-magnesium chloride); (iii) protection of the newly formed secondary alcohol group;

  检查了甲基α-D-甘露呋喃糖苷和α-D-甘露吡喃糖苷的同源性的四步过程。反应包括（i）将被保护的糖衍生物中的末端羟甲基氧化为醛；（ii）与烯丙氧基甲基氯化镁（或（苯基二甲基）甲硅烷基甲基氯化镁）反应；（iii）保护新形成的仲醇基团；（iv）脱除末端CH（2）OR的保护基（或CH（2）SiMe（2）Ph的氧化）。从甲基α-D-甘露糖苷，立体异构体DalphaD和LalphaD甲基庚糖苷，并从它们获得D-苏-和L-赤型α-D-甘露糖醇构型的甲基八糖苷。