二噻吩[2,3-D:2',3'-D']苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-5,10-二酮 | 1446476-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 二噻吩[2,3-D:2',3'-D']苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-5,10-二酮
• 英文名称: dithieno[2,3-d:2′,3′-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-5,10-dione
• 英文别名: dithieno[2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-5,10-dione；5,9,14,18-tetrathiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),3(10),4(8),6,13(17),15-hexaene-2,11-dione
• CAS: 1446476-79-4
• 化学式: C₁₄H₄O₂S₄
• 分子量: 332.449
• InChiKey: WLFGOAKCRXHRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩[2,3-D:2',3'-D']苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-5,10-二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-bis(trimethylstannyl)-5,10-bis(4,5-didecylthien-2-yl)dithieno[2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  合成二噻吩并控制的光电特性并[2,3- d：2'，3'- d ']苯并[1,2- b：4,5- b '] dithiophene- ALT -diketopyrrolopyrrole共轭的用于高效太阳能电池的聚合物†

  摘要：

  我们已经证明，通过改变二噻吩并[2,3- d：2'，3'- d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（DTBDT）上的取代基，有效，合理地调整DTDBT衍生物（DTBDT）及其共轭聚合物（CP）和二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物的能级，光学带隙和电荷传输性质等。

  DOI：

  10.1039/c4ta01632g
• 作为产物：
  描述：

  5,10-bis((2-ethylhexyl)oxy)dithieno[2,3-d:2′,3′-d ′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到二噻吩[2,3-D:2',3'-D']苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  PDT‐S‐T：一种具有最佳分子构型的新型聚合物，可控制聚集和π–π堆积，并在高效光伏器件中的应用

  摘要：

  基于两种新设计的聚合物PBDTTT-S-T和PDT-S-T，研究了分子构象，结晶度，π - π堆积倾向，J-与H-聚集以及光伏性能之间的相关性。。结果表明，更多的线性骨架结构有助于改善聚合物的光伏性能，因此，对于光伏聚合物的分子设计应考虑分子构象。

  DOI：

  10.1002/adma.201301174

文献信息

• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of dithienobenzodithiophene-based conjugated polymers
  作者：Caili Lang、Jingzhe Fan、Yueyue Gao、Ming Liu、Yong Zhang、Fengyun Guo、Liancheng Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.064

  日期：2017.2

  Two new donor-acceptor typed conjugated polymers (P1 and P2) based on the large coplanar and more-extended donor dithieno[2,3-d:2,3-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiphene and thienopyrroledione (TPD) units were synthesized. P1 and P2 have the same polymer backbone, but with different side chains, where P1 has 2-ethylhexyl side chains and P2 has the longer branched 4-ethyoctyl side chains. The solubility

  基于大的共平面且延伸范围更大的供体双硫双[2,3- d：2,3- d ']苯并[1,2- b：4,5- ]的两种新的供体-受体型共轭聚合物（P1和P2）b′]二噻吩和噻吩并二酮（TPD）单元被合成。P1和P2具有相同的聚合物主链，但具有不同的侧链，其中P1具有2-乙基己基侧链，P2具有较长的支链4-乙基辛基侧链。溶解度测量结果表明，具有更长支链4-乙基辛基侧链的P2在有机溶剂中的溶解度高于P1。研究了光学，电化学和光电性能。P1和P2在溶液状态和薄膜状态下均显示出非常相同的吸收特征，表明P1和P2中聚合物链的分子平面性增强，这得益于大的共平面二硫杂[2,3- d：2,3- d ']苯并[1,2- b：4,5- b”]二噻吩单位。P1和P2的带隙分别为1.83 eV和1.74 eV。制作并在100 mW cm -2的AM 1.5G光照下测量以P1或P2作为电子给体组分和PC 71 BM作为电子受体的太阳能电池。结果表明，基于P2
• Design of wide-bandgap polymers with deeper ionization potential enables efficient ternary non-fullerene polymer solar cells with 13% efficiency
  作者：Delong Liu、Ying Zhang、Lingling Zhan、Tsz-Ki Lau、Hang Yin、Patrick W. K. Fong、Shu Kong So、Shaoqing Zhang、Xinhui Lu、Jianhui Hou、Hongzheng Chen、Wai-Yeung Wong、Gang Li

  DOI：10.1039/c9ta04237g

  日期：——

  wide-bandgap (WBG) polymers, PDBT(E)BTz-p and PDBT(E)BTz-d, with different nitrogen topologies along the conjugated backbone were developed and applied in non-fullerene polymer solar cells. Both polymers exhibit deeper ionization potential (IP) enabled by the synergistic electron-withdrawing effect of chlorine atoms and ester substituents. The effects of different nitrogen topologies on polymeric backbone linearity

  沿共轭骨架具有不同氮拓扑的两种区域异构宽带隙（WBG）聚合物PDBT（E）BTz- p和PDBT（E）BTz- d已开发并应用于非富勒烯聚合物太阳能电池。两种聚合物均表现出更深的电离电势（IP），这是由氯原子和酯取代基的协同吸电子作用实现的。系统地研究了不同氮拓扑结构对聚合物主链线性以及光电和光伏性能的影响。当与电子受体IT-4F混合使用时，基于PDBT（E）BTz- p的器件可提供6.96％的PCE，具有0.98 V的高V OC和0.55 eV的低能量损耗，而PDBT（E） BTz- d的设备显示出较高的PCE，为7.81％，而FF有所改善。此外，发现PDBT（E）BTz- d可有效用作二进制PBDB-T-SF：IT-4F系统中的第三个组件，从而可将设备效率从二进制设备的12.1％提高到三元设备的13.4％，相对于PBDB-T-SF，PDBT（E）BTz- d为5 wt％。可以看出，PDBT（E）BTz-
• 신규한 유기 반도체 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR101484007B1

  公开（公告）日：2015-01-26

  본 발명은 유기 전자재료로 사용가능한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 광활성층과 이러한 광활성층을 함유하는 유기박막 태양전지를 제공하는 것으로, 본 발명에 따른 유기 반도체 화합물을 함유하는 광활성층은 용액공정이 가능하며, 이러한 광활성층을 함유하는 유기박막 태양전지는 높은 효율을 가진다.

  本发明提供了一种可用作有机半导体材料的有机半导体化合物，其制备方法以及包含这种光活性层的有机薄膜太阳能电池。根据本发明，包含有机半导体化合物的光活性层可通过溶液工艺进行，这种包含光活性层的有机薄膜太阳能电池具有高效率。
• A novel polymer donor based on dithieno[2,3-<i>d</i>:2′,3′-<i>d</i>′′]benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene for highly efficient polymer solar cells
  作者：Jiaming Huang、Ruixiang Peng、Lingchao Xie、Wei Song、Ling Hong、Sanhui Chen、Qiang Wei、Ziyi Ge

  DOI：10.1039/c8ta11004b

  日期：——

  LUMO levels of PDBT-F, PC71BM and IDIC facilitate the charge transfer, finally achieving a PCE of 11.86% with a PC71BM content of 10%. The results we report show the best performances based on DTBDT materials. This work also demonstrates that it is a wise strategy to combine a fullerene derivative with non-fullerene acceptors to construct high-performance ternary solar cells.

  新型聚合物材料，聚5,10-双（5-乙基己基-4-氟噻吩-2-基）二硫代[2,3- d：2'，3'- d '']苯并[1,2- b：4,5- b '] dithiophene-共-1,3-二（噻吩-2-基）-5,7-双（2-乙基己基）-4- ħ，8 ħ -苯并[1,2 ç： 4,5- c '] dithiophene-4,8-​​dione}（PDBT-F）被设计，合成并用作聚合物太阳能电池中的供体。Dithieno [2,3- d：2'，3'- d '']苯并[1,2- b：4,5- b具有延长的共轭长度的']二噻吩（DTBDT）显示出更好的π-π堆积，更高的电荷载流子迁移率和更宽的吸收率，从而提高了光伏性能。在侧基中进一步引入氟原子可有效加深最高占据分子轨道（HOMO）的水平，从而提高开路电压（V oc），促进π-π堆积，从而增加短路电流密度（J sc），从而获得IDIC的功率转换效率（PCE）为11
• 벤조다이사이에노사이오펜 유도체 및 이를 채용하고 있는 유기태양전지
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR101602727B1

  公开（公告）日：2016-03-14

  본 발명은 벤조다이사이에노사이오펜 유도체 및 이를 채용하고 있는 유기태양전지에 관한 것이다. 본 발명의 벤조다이사이에노사이오펜 유도체는 분자 내 전자 주게인 벤조다이사이에노사이오펜과 전자 받게인 알킬기를 동시에 가지는 화합물로, 높은 용해성을 가지며, 이를 활성층 재료로 채용한 유기태양전지는 우수한 산화안정성, 높은 개방 전압값 및 전류밀도를 가진다.

  这项发明涉及苯并二嗪并硫代苯并二嗪衍生物及其在有机太阳能电池中的应用。该发明的苯并二嗪并硫代苯并二嗪衍生物是一种具有分子内电子供体苯并二嗪并电子受体烷基的化合物，具有高溶解性。采用该化合物作为活性层材料的有机太阳能电池具有优异的氧化稳定性、高开路电压和电流密度。