tert-butyl N-(nitroacetyl)-L-prolinate | 134038-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(nitroacetyl)-L-prolinate
• CAS: 134038-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ZGECXVXYZKXESR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 tert-butyl N-(nitroacetyl)-L-prolinate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  From N-nitroacetylproline to leucylproline

  摘要：

  通过将 N-硝基乙酰脯氨酸乙酯转化为环（L-Leu-L-Pro），证明了硝基乙酰基在肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c39910000372

文献信息

• Synthesis of Dipeptidesvia Addition ofN-(Nitroacetyl)amino-Acid Derivatives toMichael Acceptors: Scope, Stereoselectivity, and Absolute Configuration
  作者：Achamma Thomas、Sulur G. Manjunatha、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1002/hlca.19920750306

  日期：1992.5.6

  Michael addition of N-nitroacetyl derivatives 1 of proline esters using KF under phase-transfer catalysis resulted in the formation of adducts 3–9 with chemical yields ranging from 40–90% (Scheme). Stereoselectivity of up to 51% was obtained on addition of benzyl N-(nitroacetyl)-L-prolinate (1a). The absolute configuration at the newly created chiral centre was established in the case of 9 by carrying

  在相转移催化下使用KF迈克尔加成脯氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物1导致形成加合物3–9，化学收率范围为40–90％（方案）。通过添加N-（硝基乙酰基）-L-脯氨酸苄酯（1a），可获得高达51％的立体选择性。在9的情况下，通过还原酰化并将产物10与乙基N-（O 5-乙基N 2的真实样品）进行比较，确定了新创建的手性中心的绝对构型。-乙酰基-L-谷氨酸-1-基）-L-脯氨酸盐（L，L- 10）。