(R)-4,3'-bis(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)-2,2'-bithiophene | 357966-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (R)-4,3'-bis(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: (4R)-4-ethyl-2-[4-[2-[4-[4-[(4R)-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 357966-86-0
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 512.697
• InChiKey: RPDQYJBQAGAZMS-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,3'-bis(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(R)-2-bromo-3,3'-bis(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)-5,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  旋光性，区域规则的低聚噻吩的合成和手性。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用Stille交叉偶联反应的逐步合成，已高收率合成了一系列带有手性恶唑啉残基的区域规则低聚噻吩。用紫外可见和CD光谱研究了直至八聚体的寡噻吩的手性。在不良溶剂（如乙腈）存在下，八聚物在氯仿中作为良好溶剂表现出分型棉效应，而较低分子量的低聚物几乎没有诱导的CD。

  DOI：

  10.1021/ol016189g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)thiophene 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.33h， 生成 (R)-4,3'-bis(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  旋光性，区域规则的低聚噻吩的合成和手性。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用Stille交叉偶联反应的逐步合成，已高收率合成了一系列带有手性恶唑啉残基的区域规则低聚噻吩。用紫外可见和CD光谱研究了直至八聚体的寡噻吩的手性。在不良溶剂（如乙腈）存在下，八聚物在氯仿中作为良好溶剂表现出分型棉效应，而较低分子量的低聚物几乎没有诱导的CD。

  DOI：

  10.1021/ol016189g

文献信息

• Synthesis and Chiroptical Properties of Optically Active, Regioregular Oligothiophenes
  作者：Shin-ichiro Sakurai、Hidetoshi Goto、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ol016189g

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] A series of regioregular oligothiophenes bearing chiral oxazoline residues have been synthesized in high yields by a stepwise synthesis using the Stille cross-coupling reaction. The chiroptical properties of the oligothiophenes up to the octamer were investigated with UV-visible and CD spectroscopies. The octamer showed split-type Cotton effects in chloroform as a good solvent

  [反应：见正文]通过使用Stille交叉偶联反应的逐步合成，已高收率合成了一系列带有手性恶唑啉残基的区域规则低聚噻吩。用紫外可见和CD光谱研究了直至八聚体的寡噻吩的手性。在不良溶剂（如乙腈）存在下，八聚物在氯仿中作为良好溶剂表现出分型棉效应，而较低分子量的低聚物几乎没有诱导的CD。